Enquanto o seu irmão mais velho vai passar duas semanas a Londres, Olivia decide disfarçar-se de rapaz, passar pelo próprio irmão, e visitar o liceu que ambos frequentam, para assediar um dos colegas daquele na equipa de futebol. Mas rapidamente percebe que talvez não tenha sido a melhor ideia, ao ver-se envolvida numa série de relações amorosas, umas correspondidas outras não...
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Wallace (Bill Murray) é um americano que viaja até a Inglaterra para passar seu aniversário com James (Peter Gallagher), seu irmão. Ao ver o irmão James fica feliz, mas como tem um importante jantar de negócios com alemães e Wallace não é a pessoa ideal para estar neste tipo de reunião, ele lhe paga para participar do Teatro da Vida, uma representação interativa onde o palco é formado pelas ruas e casas e, mesmo sem decorar as falas, a pessoa é o astro de uma história, na qual artistas contratados guiam o novo ator. Wallace concorda em participar, mas quando vai pegar instruções através de um telefone público recebe uma mensagem, que pensa ser do Teatro da Vida. Logo se envolve em um plano de assassinato, que visa cancelar a assinatura de um tratado de paz anglo-russo e restabelecer a guerra fria na Europa.
Um jovem e uma moça que não se conhecem, Danny e Ellie, devem pasar uma noite juntos depois que um negócio de honestidade duvidosa deu errado.
Peter Sanderson (Steve Martin) é um advogado solitário e divorciado, que ainda é perdidamente apaixonado por sua ex-esposa (Jean Smart). Peter tenta levar uma vida normal e ser um bom pai, sendo que para conhecer novas pessoas costuma entrar em bate-papos na internet. Num dia ele inicia um animado papo com Ivy League, uma advogada com quem marca um encontro. Em seu lugar aparece Charlene Morton (Queen Latifah), uma ex-presidiária desbocada que se fez passar por advogada no chat para chamar sua atenção. Na verdade Charlene quer que Peter atue em seu caso como advogado, na intenção de provar sua inocência. Porém o que Peter mais quer é ficar longe dela, o que será difícil de acontecer devido a insistência de Charlene em obter o que deseja.
Um erro de identidades envolve um desajeitado vendedor numa operação secreta da Força Aérea Americana, em que o agente no comando da operação se vê forçado a fazer dele o seu parceiro, para evitar males maiores. Formam assim uma dupla explosiva, a vários níveis…
É uma invasão britânica de um tipo diferente quando o Garfield, em conjunto com os seus companheiros Jon e Odie, viaja para Londres e conhece o seu gémeo, Prince, um gato aristocrata que herdou um castelo fabuloso. Os dois trocam de lugar e em breve Garfield está a viver em grande como só ele pode! Há apenas só um problema: o cobarde Lorde Dargis não o quer por perto.