Peter Warren, um jornalista desempregado, encontra Ellie, a filha de um milionário que fugiu do iate de Alexander Andrews, seu pai, pois este não aprova quem ela escolheu como marido. Peter vê a oportunidade de obter uma boa matéria, mas vários fatos criam uma forte aproximação entre eles.

Gabe Burton (Josh Hutscherson) é um garoto de 10 anos, que cursa a 5ª série e mora com seus pais, Adam (Bradley Whitford) e Leslie (Cynthia Nixon), em Manhattan. Os pais de Gabe estão separados há um ano e meio, mas ainda moram juntos. Gabe é feliz se divertindo com seus amigos, seja jogando basquete na escola ou andando com sua pequena moto pela vizinhança, sem se interessar em momento algum por garotas.

Peter Klaven é um agente imobiliário à procura de um padrinho para o seu próprio casamento. Para resolver o problema inicia uma ronda de «saídas» com homens, até conhecer Sydney Fife com quem cria uma amizade. Mas à medida que esta amizade aumenta, os noivos começam a afastar-se, fazendo com que Zooey, a noiva, faça Peter escolher entre si e o seu novo «mano». Uma história que explora o verdadeiro significado da palavra «amigo».

Após trabalhar duro no restaurante, um garçom aproveita o intervalo no trabalho para patinar.

William e Madeleine, casados há bastante tempo, vivem numa cidade no sopé das montanhas. A filha deles está de partida, o que faz com que agora não tenham mais ninguém com quem se preocupar além deles mesmos. Numa das suas caminhadas pelo bosque, Madeleine instala-se com o seu cavalete e começa a pintar uma velha casa que está para venda. Aqui conhece Adam, um homem culto e cego que lhe mostra a casa. Madeleine e William decidem comprá-la e aos poucos, aproximam-se do casal vizinho. Um dia, a casa de Adam e Eva sofre um incêndio e eles não hesitam em acolhê-los. Um relacionamento que o estável casal jamais poderia prever.