세어(Cher Horowitz: 알리샤 실버스톤 분)와 디온(Dionne: 스테이시 대시 분)은 부유층의 자녀들로 베버리 힐스 고등학교에서 인기 최고를 구가하는 여학생들이다. 아기 때 엄마를 여윈 셰어는 능력과 수완을 갖춘 변호사인 아버지와 함께 아무 부족함 없이 살아가는데 셰어의 스트레스 해결책은 대책 없는 쇼핑이다. 어느 날 셰어는 성적표를 받게 되는데 홀 선생이 맡고 있는 토론 과목에서 C를 받자 성적을 올리기 위해 디온과 함께 독신인 홀 선생(Mr. Hall: 월란스 쇼운 분)과 노처녀 가이스트 선생(Miss Geist: 트윈크 캐플란 분)을 엮어 주려고 노력한다. 결국 셰어의 작전은 성공하여 C에서 A를 받게 된다. 그후 학교에는 타이(Tai: 브릿타니 머피 분)라고 하는 소녀가 전학을 오는데 셰어는 촌스러운 타이를 변신시켜 주리라 계획하고 타이를 파티에도 데려가고 남자 친구도 소개시켜 주면서 그녀를 자기 통제 하에 두려 하지만 얼마 후 셰어는 모든 것이 자기 뜻대로 될 수 없다는 걸 깨닫는다. 한편 셰어에게는 대학 1년생인 양오빠 조시(Josh: 폴 루드 분)가 있는데 셰어는 공부만하고 자신을 무시하는 조시를 싫어한다. 셰어는 그후 디온과 그녀의 남자 친구 머레이(Murray: 도날드 에데선 페이슨 분)를 보면서 진실한 사랑이 뭔지 느끼게 되고 모든 친구들에게는 좋은 점이 있다는 것을 알게 된다. 또한 자신이 가장 싫어했던 사람이 바로 자기가 가장 좋아하는 사람이란 걸 알게 되면서 셰어의 인생은 점점 긍정적으로 변해 간다.

로맨틱한 사랑에는 관심이 없는 똑똑한 컴퓨터 공학도 조이 밀러(조지핀 랭퍼드)는 인기 많은 대학 축구 선수 잭(드루 스타키)이 기억 상실증에 걸리면서 자신을 다른 조이로 착각하자 혼란에 빠진다.

이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

돈이 철천지원수로구나! 유산을 물려받으려면 결혼을 해야 하는 그! 온 식구가 월셋집에서 쫓겨나지 않으려면 일자리가 필요한 그녀! 이렇게 두 사람의 가짜 결혼이 시작됐다. 여기서 또 다른 문제가 안 생기면 참으로 이상합니다?