Dok pred kraj 1930-ih Hitlerova Njemačka okupira susjedne europske zemlje, građani Varšave odbijaju povjerovati da im rat kuca na vrata. U održavanju privida normalnog života pomaže im i najpopularnije gradsko kazalište Bronski, koje vode neuspjeli i narcisoidni glumac Frederick Bronski (M. Brooks) i njegova otmjena supruga Anna (A. Bancroft). Nakon što im gradske vlasti zabrane izvođenje duhovitog igrokaza s Hitlerom, Bronski željan dokazivanja na pozornici kao zamjenu odluči izvesti nekoliko scena iz Shakespearova Hamleta. Dakako, pompozni Hamlet je on sam, a predstavu iz kazališta gleda i mladi poljski časnik, poručnik zrakoplovstva Andre Sobinski (T. Matheson). Kad Sobinski ustane i krene prema izlazu iz teatra, upravo u trenucima dok Bronski izgovara znameniti Hamletov monolog "Biti ili ne biti", to izuzetno uznemiri i razočara ambicioznog glumca. No Bronski ne zna da je Sobinski ludo zaljubljen u Annu, te da njegov nastup koristi za udvaranje glumici.
Bulger (Johnny Depp) gangster je irskih korijena, koji je preko 20 godina igrao dvostruku igru kao jedan od najvećih američkih kriminalaca, a uživao je sigurnost i potporu prijatelja iz djetinjstva, najvažnije osobe bostonskog FBI-a. Njihov prljavi dogovor, kojim je Bulger postao FBI-jev doušnik, omogućio mu je da učvrsti svoju moć, no također i da s vremenom postane FBI-ev najveći neprijatelj i provede 16 godina na listi najtraženijih zločinaca.