2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...

한때 마약 왕이었던 프랭크 화이트는 오랜 징역형을 마친 후, 뉴욕으로 돌아와 자신의 사업에 방해되는 인물들을 제거해 나간다. 그 과정에서 총격 살인 사건을 벌인 부하들이 경찰에 체포되자 유능한 변호사를 통해 막대한 보석금을 내고 그들을 석방시킨다. 그리고 자신이 예전에 살던 동네의 병원을 현대화하기 위해 마약 사업으로 번 돈을 기부 하며 정치계와 손을 잡는 등 점점 거물이 되어 간다. 한편 이러한 과정을 알고 있는 경찰 몇 명이 상부의 허락도 없이 프랭크 일당을 습격을 하는데…

벅시(Bugsy Malone: 스콧 바이오 분)는 1930년대의 미국을 대표하는 정의로운 갱. 이스트 사이드 거리는 무기를 만드는 댄디(Dandy Dan: 마틴 레브 분)파와 밀주업을 하는 뚱보 샘(Fat Sam: 존 카시시 분)파의 패권 다툼으로 연일 시끄럽기만 하다. 금주령 속에서도 술집을 운영하며 몰래 밀주를 판매하고 있던 샘은 무기를 만드는 댄디파의 크림 테러전에 몸살을 앓고 급기야 자신의 오른팔마저 잃게 되자 벅시에게 도움을 청한다. 한편 벅시는 샘의 술집에서 배우가 꿈인 쇼걸 블라우시(Blousey: 프로리 더거 분)에게 첫 눈에 반하여 주연 가수인 텔러쉬(Tallulah: 조디 포스터 분)의 방해로 곤란을 겪고, 이 와중에 블라우시를 헐리웃으로 보내기 위해 한판 승부를 다짐한 벅시는 댄디파를 술집으로 유인해 내는데 성공한다. 드디어 만반의 준비를 갖춘 뚱보 샘파의 총구에서는 하얀 크림이 내뿜어지고 치고 받고 던지는 속에 술집은 아수라장이 되고 마는데...

세계 최고의 조종 실력을 지닌 전투기 조종사 토퍼 할리(Topper Harley: 찰리 쉰 분)는 고집스러운 성격으로 해군 비행단에서 쫓겨난 후 인디언 부락에 살고 있다가 해군의 요청으로 다시 비행단에 들어와 비밀작전에 참가한다. 토퍼는 부친 버즈(Buzz Harley: 빌 어윈 분)가 20여년전 뛰어난 조종사 였으면서도 장난이 심하고 불운이 따라다니는 인물이어서 다른 조종사를 죽게 했다는 사실이 항상 마음에 걸려 부친 얘기만 나오면 성격이 거칠어 지는 과민반응을 보인다. 토퍼는 미모의 정신과 여의사 라마다(Ramada Thompson: 발레리아 골리노 분)를 두고 같은 엘리트 조종사인 켄트(Kent Gregory: 칼 엘위스 분)와 경쟁을 벌이기도 한다. 아버지의 망상 때문에 좌절을 겪기도 했던 토퍼는 라마다의 설득으로 작전에 참가, 대단한 공을 세운다. 블락 중령(Lt. Commander Block: 케빈 던 분)은 20여년전 토퍼의 부친 버즈에 대한 나쁜 비평은 버즈를 시기하여 자신이 꾸며낸 일이라고 자백하여 토퍼의 정신적 부담을 덜어주고 토퍼는 라마다와 가벼운 마음으로 재회한다

사담 후세인(Saddam Hussein: 제리 할레바 분)에 의해 인질로 잡혀 있는 미국인 포로들을 구출하려는 시도가 실패하자 미국 대통령은 토퍼 할리(Topper Harley: 찰리 쉰 분)에게 인질 구조의 임무를 맡기기로 한다. 미모의 CIA 요원 미셀(Michelle Rodham Huddleston: 브렌다 바케 분)과 할리의 전직 사령관 월터스 대령(Col.Denton Walters: 리차드 크레나 분)은 태국의 한 사원에서 은둔 생활을 하고 있는 할리를 찾아내지만 그는 임무를 거절한다. 할리는 애인 라마다(Ramada Rodham Hayman: 발레리나 골리노 분)가 이유없이 자기를 떠난데 대해 상심하여 세상과 담을 쌓고 살아가는 중이다. 혼자 중동에 간 월터스 대령마저 인질로 잡히게 되자 할리는 나설 것을 결심하고 미셀을 찾아온다. 할리에게 매료된 미셀은 그를 유혹하지만 할리는 아직도 라마다를 생각한다. 할리와 미셀은 중동으로 가서 구조대와 합류, 작전을 개시한다. 안내를 맡은 접선인이 라마다임을 알게 된 할리는 매우 놀란다. 라마다는 할리를 떠나게 된 사정을 말해준다. 그녀는 할리를 만나기 전 이미 CIA를 위해 일하는 덱스터(Dexter Hayman: 로완 엣킨슨 분)와 결혼한 몸이었는데 텍스터가 임무 수행 중 부상을 당해 병원에 있다는 소식을 받고 할리 곁을 떠날 수 밖에 없었다고 말한다. [스포일러] 할리는 대령과 인질들을 구하나 그곳에는 텍스터도 있었다. 헬기를 대기시켜 놓고 기다리던 미셀은 텍스터를 포기하자고 하나 할리는 수용소로 돌아간다. 라마다는 이 모든 일이 그녀에 대한 질투심 때문에 할리와 텍스터를 제거하려는 미셀의 음모임을 알게 된다. 할리는 결국 텍스터를 구해오지만 라마다와 할리가 진정으로 사랑하고 있음을 안 텍스터는 라마다를 할리에게 양보한다.

믿음직한 동료 펫과 샘과 함께 딕트레이시는 무자비한 악당 빅보이와의 전면전에 나선다.그는 정의를 위해 열심히 싸우느라 사랑하는 애인 테스 트루하트와 지낼 시간도 모자라는 형편이다. 이렇게 사랑과 임무의 양면 공격으로 고전 분투 하는 딕트레이시 앞에 난데없이 브레드레스라는 미모의 여가수가 나타나 딕 트레이시를 코너로 모는 바람에 더 어려운 처지가 된다. 이렇게 어려운 상황에 딕 트레이시와 빅보이가 상상할 수도 없는 악한 괴물이 끼어든다. 그는 얼굴도 이름도 알 수 없는, 그저 ‘블랭크’라고만 알려진 악당으로 딕 트레이시와 빅보이를 모두 해치우고 이 도시를 장악하려는 음모를 펼친다.

몰몬교도인 죠는 약혼녀를 고향 유타에 남겨두고 LA로 온 순박한 젊은이. 복음을 전파하기위해 각 가정을 방문하던 중, 포르노를 촬영하던 감독의 눈에 띄어, "올가즈모"라는 영화의 주인공으로 스카웃된다. "오가즈모"는 "오가즈모레이터"란 기계로 악당들을 오르가즘에 이르게 만들어 처치하는 영웅적인 캐릭터. 죠는 영화 속 파트너인 "쇼다보이" 역을 맡은 벤과 자연스럽게 가까워진다. 벤은 MIT를 졸업한 천재 포르노 배우! 그가 현실 세계에서도 작동하는 진짜 "오가즈모레이터"를 발명했음을 알게 되는데. 한편, "오가즈모"는 포르노 영화임에도 불구하고 "스타워즈"와 "쥬라기 공원"에 이어 역대 흥행 3위를 차지하는 놀라운 히트를 기록! 죠는 2배로 오른 개런티에 "올가즈모 2"의 출연 계약을 하게 되는데.

보물사냥꾼인 핀(매튜 매커너히)과 재벌의 호화선박에서 일하는 테스(케이트 허드슨)는 모든 연인이 그러했듯 한때는 열렬히 사랑했지만 이젠 단 1초라도 빨리 헤어지고 싶어 안달이 난 결별 위기의 커플. 어느 날, 언제나처럼 바다 속을 헤매며 보물을 찾아 다니던 핀이 전설로만 전해지던 ‘바다 속 어딘가 잠자고 있는 18세기 스페인 여왕의 보물’ 잔재를 발견한다. 아직 테스와 헤어지기 싫었던 핀은 함께 보물을 찾자고 제안하고, 황금이라는 말에 솔깃한 테스는 보물찾기에 따라 나서는데… 작전상 휴전, 이별은 황금부터 찾고 나서!!

냉혹하고 잔인한 최고의 킬러 '프랭크'(미셸 로드리게즈) 어느 날, 잠에선 깬 그는 여자의 몸으로 뒤바뀐 자신을 발견한다. 신체적인 고통뿐 아니라 정신적인 충격에서 벗어나지 못한 프랭크는 자신을 수술한 자를 찾아 복수하기로 결심하고, 이 모든 사건의 배후엔 '닥터'(시고니 위버)가 있다는 사실을 알게되는데...