Όταν δυο μουσικοί από το Σικάγο, ο Τζο και ο Τζέρι, γίνονται τυχαία μάρτυρες ενός ξεκαθαρίσματος λογαριασμών μεταξύ τοπικών συμμοριών, επιβιβάζονται αμέσως σε ένα τρένο με κατεύθυνση την Φλόριντα για να γλυτώσουν. Όταν αποβιβάζονται, όμως, είναι πλέον η Ζοζεφίνα και η Δάφνη, τα δύο νέα μέλη ενός γυναικείου τζαζ συγκροτήματος. Η κάλυψη τους είναι τέλεια, μέχρι τη στιγμή που μια απογοητευμένη από τον έρωτα τραγουδίστρια πέφτει πάνω στη Ζοζεφίνα, ένας παλιός πλεϊμπόι ερωτεύεται την Δάφνη και ένα αφεντικό του υποκόσμου αρνείται να πειστεί για την απάτη.
Ένας παρουσιαστής της τηλεόρασης ζει ξανά και ξανά την ίδια μέρα. Στην αρχή ενοχλείται, αργότερα όμως ανακαλύπτει ότι έχει στη διάθεσή του άφθονο χρόνο για να κάνει πράγματα που δεν θα προλάβαινε σε μία ολόκληρη ζωή.
Από την πρώτη κιόλας μέρα στο νέο του σχολείο, ο Κάμερον ερωτεύεται κεραυνοβόλα την Μπιάνκα, το πανέμορφο κορίτσι των ονείρων του, μα εκείνη απαγορεύεται να βγει ραντεβού μέχρι η στριφνή, εντελώς απωθητική μεγάλη της αδερφή, η Κατ, να βγει κι αυτή.
Πώς μπορεί μια γυναίκα να επηρεάσει τις διπλωματικές σχέσεις μεταξύ Μεγάλης Βρετανίας και Ηνωμένων Πολιτειών; Ποια υπόσχεση πρέπει να δώσει ένας ξεπεσμένος τραγουδιστής προκειμένου να πετύχει ένα χριστουγεννιάτικο νούμερο ένα στα charts; Πώς ένα μικρό αγόρι μπορεί να τραβήξει την προσοχή της πιο δημοφιλούς κοπέλας στο σχολείο; Γιατί κάποιος αποφεύγει τη γυναίκα του καλύτερού του φίλου; Πόσο μακριά χρειάζεται να ταξιδέψει κανείς προκειμένου να βρει μια, δυο, τρεις, τέσσερις κοπέλες να τον αγαπήσουν; Πώς μπορεί να ευδοκιμήσει μια ερωτική σχέση, όταν το ζευγάρι μιλάει διαφορετικές γλώσσες;
Η Σάρα Ντίβερ έχει μια αποστολή κάθε μήνα: Ξεκινάει μια καινούρια ερωτική σχέση και βοηθάει τον κάθε της νέο σύντροφο, να γίνει ένας... καλύτερος άνθρωπος! Κάθε μήνα, μια νέα αρχή, μια νέα προσπάθεια. Ο Νοέμβρης φθάνει και είναι η σειρά του Νέλσον Μος να υποκύψει στη γοητεία της Σάρα. Εκείνος πάλι, την ερωτεύεται παράφορα και κάνει ότι είναι δυνατόν, για να κρατήσει αυτή τη σχέση. Έτσι όμως, το σχέδιο της Σάρα, πίσω από το οποίο υπάρχει ένα πολύ μεγάλο μυστικό, καταστρέφεται.
Ένας άνδρας ξυπνά την επομένη του γάμου του και ανακαλύπτει ότι κάθε πέντε λεπτά περνά ένας χρόνος από τη ζωή του, και πρέπει να βρει τι είναι αυτό που κάνει τη ζωή του να χάνεται τόσο γρήγορα.
Η δημοσιογράφος, 'Ανι Ρηντ, από τη Βαλτιμόρη, εντελώς τυχαία, ακούει από το ραδιόφωνο έναν τύπο από το Σιάτλ, να εξιστορεί την ιστορία του και να αναλύει την ψυχολογική του κατάσταση τώρα που έχασε τη γυναίκα του. Η ιστορία του ήταν τόσο συγκινητική, που η 'Ανι, αναγκάστηκε να σταματήσει το αυτοκίνητό της και να ξεσπάσει σε κλάματα. Μέσα της ένοιωσε κάτι μαγικό και πρωτόγνωρο γι΄ αυτόν τον άνθρωπο. Από εκείνη τη στιγμή δεν μπόρεσε να τον βγάλει από το μυαλό της. Το μόνο που επιθυμεί είναι να τον συναντήσει... διακινδυνεύοντας έτσι τη σταθερή σχέση της με τον μνηστήρα της Γουόλτερ, ο οποίος την φροντίζει πολύ!
Η Λούσι, μια ακτιβίστρια δικηγόρος, παρότι ενάντια στις πεποιθήσεις της, δέχεται να δουλέψει για λογαριασμό του Τζορτζ, ενός εγωκεντρικού και ανεύθυνου πλεϊμπόι. Ο Τζορτζ όμως την ενοχλεί για να του ρυθμίσει και τα πιο ασήμαντα ζητήματα της προσωπικής του ζωής, γι' αυτό η Λούσι του δίνει δύο εβδομάδες προθεσμία να βρει αντικαταστάτρια. Ανάλαφρο, καθαρά ψυχαγωγικό, απευθύνεται κυρίως στους φαν των δύο πρωταγωνιστών.
Η ταινία παρακολουθεί τις ιστορίες μιας ετερόκλητης ομάδας ανθρώπων στο Λος Άντζελες, οι οποίοι γνωρίζουν τον έρωτα και την απογοήτευση κατά τη διάρκεια της ημέρας των Ερωτευμένων. Ζευγάρια και εργένηδες κερδίζουν και χάνουν στην προσπάθειά τους να βρουν, να διατηρήσουν ή να τερματίσουν μια σχέση μέσα σε μια μέρα.
Όταν λαμβάνει πρόσκληση για τον γάμο του καλύτερού της παιδικού φίλου, η νεαρή Ζάζι κάνει ό,τι περνάει από το χέρι της για να τον εμποδίσει να κάνει το μεγαλύτερο λάθος της ζωής του.
Ένας σκανταλιάρης έφηβος με πολύ ακριβά γούστα 'καταδικάζεται' να ξαναζεί κάθε μέρα το ίδιο απογοητευτικό πρωινό Χριστουγέννων χωρίς δώρα, μέχρι να καταλάβει ότι η πραγματική ευτυχία δεν έρχεται σε συσκευασία δώρου...