Joe e Jerry, due musicisti assistono per errore al massacro del giorno di San Valentino, a Chicago, nel 1929 e sono costretti a scappare. Per nascondersi si inseriscono un una piccola orchestra tutta femminile, fingendosi donne. Ma per per "Josephine" e "Daphne" sarà l'inizio di una lunga serie di equivoci...

Phil, giornalista televisivo, si reca a Punxsutawney in Pennsylvania, per il "Groundhog Day", il giorno della marmotta. Realizzato il servizio, vorrebbe partire subito, ma una tempesta di neve lo blocca. Prende alloggio in una locanda e, la mattina, svegliandosi rivive tutti i fatti del giorno prima. Così anche le mattine successive. Dapprima incredulo, quindi allarmato, poi atterrito, Phil volge però a suo favore la situazione.

Bianca e Katarina sono due ragazze il cui padre (ostetrico che ha visto troppe gravidanze indesiderate passare sotto i suoi occhi) impedisce loro di uscire con i coetanei. Se questo alla rude Kat non dispiace per nulla pesa invece molto a Bianca. Soprattutto quando arriva in città Cameron James che si innamora di lei immediatamente ricambiato. Considerato che ora il padre ha imposto un nuovo vincolo (Bianca potrà uscire con un ragazzo solo dopo che Kat lo avrà fatto) bisogna mettere in atto un piano perché qualcuno sia disposto a corteggiarla e perché lei ceda.

Ambientato nella Londra contemporanea, il film racconta una storia nella quale si intrecciano un numero spettacolare di storie d'amore, alcune romantiche, alcune pazze, alcune stupide ma tutte divertenti nel loro modo di essere.

San Francisco, un pubblicitario in carriera, Nelson Moss, tutto lavoro, cellulare e computer conosce e si innamora di una donna che è il suo esatto contrario: un'originale, misteriosa e anticonformista hippie, Sara. Come in tutte le storie d'amore che si rispettino il loro primo incontro, del tutto casuale, è più uno scontro e non fa presagire niente di buono... E invece... nonostante tutti i dubbi del nostro Nelson l'amore vincerà ancora una volta e grazie a Sara riuscirà finalmente a capire quali sono le semplici cose e i valori che rendono la vita degna di essere vissuta. Fin qui niente di male, peccato però che ci si trovi di fronte a un film già visto mille volte e senza quel quid in più che lo renda allo stesso tempo diverso. Lei infatti è malata di cancro e sta per morire e lui, il cinico duro in carriera, è disposto a rinunciare a tutto pur di stare con lei.

Teddy, eternamente indeciso, pensa di avere tutto il tempo del mondo a disposizione quando, dopo uno strano incontro, si risveglia la mattina dopo il suo matrimonio scoprendo di essere per magia andato avanti di un anno esatto. La moglie Leanne è incinta ma Teddy non ha alcuna memoria del periodo matrimoniale trascorso. Intrappolato in un ciclo temporale senza fine che continua a saltare di anno in anno ogni tot di minuti, Teddy si ritrova ad affrontare una corsa contro il tempo per riportare tutto al suo posto prima che la sua esistenza si sgretoli. Con l'aiuto del migliore amico Sam, cercherà di rimettere insieme i pezzi di ciò che si è rotto e imparerà a capire cosa conti davvero nella vita.

Sam rimane vedovo ed è inconsolabile, tanto da cambiare città portandosi dietro il figlioletto Jonah. Il bambino non trova di meglio che rivolgersi a una radio e il caso di Sam diventa nazionale tanto che affascina anche Annie, giornalista a Baltimora dall'altra parte degli Stati Uniti. Nel frattempo Sam comincia a ricevere una marea di lettere di aspiranti mogli e Jonah, tra tutte pesca quella di Annie. Dopo varie vicende ci si ritroverà tutti a New York in cima all'Empire State Building, il giorno di San Valentino.

George, capo di un'importante società immobiliare di New York, è un milionario dongiovanni; in cerca di un legale, assume Lucy, brillante avvocato ambientalista, e la delega a gestire un ingente quantitativo di fondi destinati alla beneficenza. Il rapporto tra i due diventa però ben presto qualcosa di più di una banale relazione di lavoro, pur rimanendo nei confini di una amicizia complice. Quando Lucy decide di licenziarsi, ed il suo posto viene preso da una giovane disinibita, George si rende conto di quel che realmente prova per lei; e forse, i due sono ancora in tempo per ricominciare.

Nella giornata di S. Valentino si incrociano diverse storie, tutte flebilmente unite tra loro. C’è l’italoamericano colmo di gioia per aver chiesto di sposarlo alla sua ragazza che di lavoro consegna fiori, c’è la press agent stressata e sempre sola, il reporter sportivo d’assalto relegato a fare costume, la donna soldato in licenza dal fronte, la maestra elementare che sembra aver finalmente trovato l’uomo giusto, il bambino di lei innamorato e il donnaiolo incallito.

Saputo che il padre, per un'imprevedibile concatenazione di circostanze, riuscirà finalmente a trascorrere un po' di tempo con lui durante le festività natalizie, un ragazzino esprime il desiderio che il 25 dicembre si ripeta all'infinito. E il desiderio - manco a dirlo, magicamente - si avvera.....

Zazie vive con i suoi amici, il donnaiolo Patrick e l'innamorato Anton, in un appartamento condiviso. Tutti e tre sono completamente incapaci di avere una relazione. Trovare il grande amore? Non c'è bisogno. Zazie ne è sicuro. Quando Philipp, il migliore amico di Zazie fin dall'infanzia, invia un invito al suo matrimonio, Zazie è scioccata nello scoprire che vuole sposare la presuntuosa e viziosa Franziska. È decisamente la ragazza sbagliata per Philipp! Zazie decide di fare tutto il possibile per salvarlo dal commettere il più grande errore della sua vita. Ma questo si rivelerà essere il suo percorso verso la felicità?

Pete, un ragazzino trascurato dai genitori, si ritrova al centro del caos quando si rende conto che il terribile giorno di Natale in compagnia della sua famiglia continua inaspettatamente a ripetersi. Continuando a rivivere la giornata più e più volte, decide di prodigarsi affinché gli eventi prendano un'altra piega e la sua famiglia abbia un Natale difficile da dimenticare.

Un ragazzino malizioso e ossessionato dal materialismo affronta il proprio signor Scrooge interiore quando rimane intrappolato in un ciclo senza fine in cui ogni giorno è Natale, ma senza regali.