Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.

Um repórter de televisão que faz as previsões de meteorologia vai a uma pequena cidade fazer uma reportagem especial sobre o "Dia da Marmota". Desejando ir-se embora o mais cedo possível, ele fica preso no tempo, condenado a viver para sempre os eventos daquele dia.

Durante o casamento da irmã (Tala, interpretada por Camila Mendes), Sarah (Cristin Milioti) testemunha a estranha perseguição sofrida por Nyles (Andy Samberg), um dos convidados com quem ela estava a passar momentos bastante agradáveis. Ao seguí-lo para dentro de uma caverna, a dama de honra vê-se presa num loop temporal do qual apenas eles parecem ter noção, vivendo o mesmo dia de novo e de novo. Tudo se complica quando ela descobre que Nyles está preso há muito mais tempo do que ela e não faz a menor ideia de como sair dali.

Durante a renovação da carteira de motorista, Nelson (Keanu Reeves), um publicitário viciado em trabalho, acaba por atrapalhando Sara (Charlize Theron), fazendo com que ela perca a sua licença. Como compensação, ela pede que Nelson more um mês com ela, com o argumento de ajudá-lo a aproveitar melhor a vida, já que ele é completamente dedicado ao seu trabalho. E, neste mês de novembro, nascerá uma inesperada e avassaladora paixão difícil de manter o controle da racionalidade. Eles descobrem um amor que é mais forte do que tudo.

Abby Richter é uma romântica produtora de um programa da manhã, cuja busca pelo Sr. Perfeito a tem deixado solteira. No entanto, as audiências do programa estão a decrescer cada vez mais e o seu patrão contrata Mike Chadway, uma personalidade forte da TV. Este promete mostrar de forma nua e crua como funcionam as relações entre os homens e as mulheres...

Lucy Kelson é uma advogada brilhante que sempre defendeu causas e enfrentou os poderosos pelas suas ideias... até ser contratada para acessora jurídica do excêntrico milionário George Wade, justamente o tipo de pessoa que ela sempre combateu. Acontece que, ao longo do tempo, ele acaba por se tornar totalmente dependente das ideias e opiniões dela, ao ponto de nem a gravata escolher sem o aconselhamento da advogada. Cansada de fazer coisas muito além daquilo para que foi contratada, e sentindo a vida pessoal afectada pelas exigências do patrão, Lucy demite-se com quinze dias de aviso prévio... quinze dias que mudarão a vida dos dois.

Emma (Natalie Portman) e Adam (Ashton Kutcher) são amigos de infância, que quase estragavam tudo depois de uma manhã de sexo. Para proteger a sua amizade, fazem um pacto para manter a relação estritamente com "sexo sem compromisso": nada de discussões, expectativas, discussões, flores ou falinhas mansas. Podem fazer aquilo que lhes apetecer, quando lhes apetecer, onde quer que estejam, desde que não se apaixonem um pelo outro. Conseguirá a amizade sobreviver?

Um adolescente encontra-se a reviver o mesmo miserável dia de Natal vezes sem conta.