סטודנטית ומתבגר מופנם נפגשים במאפייה בשנות התשעים. לאורך השנים הם מנסים למצוא זה את זה, אבל הגורל שב ומפריד ביניהם.
חייה של זואי מילר, סטודנטית מבריקה שעושה התמחות במדעי המחשב ולא מגלה עניין באהבה רומנטית, מתהפכים כאשר זאק, שחקן כדורגל מכללות פופולרי, לוקה באמנזיה וחושב בטעות שזואי היא בת הזוג שלו.
וויל הייז עומד להתגרש מאשתו ובתו בת ה-10 מתעקשת לשמוע את סיפור חייו לפני שהתחתן עם אמה, מי היו האקסיות שלו ואיך החליט לשאת לאישה דווקא את אמה. וויל פורש בפניה את הרומנים שלו עם שלוש נשים ואת חייו כפוליטיקאי מתחיל שהגיע לניו יורק מלא מרץ, על מנת לעבוד בקמפיין הבחירות של ביל קלינטון.
מתחת למשאית, איזה מקום אירוני לשני אנשים להיפגש, אבל ממש שם נפגשים בפעם הראשונה, בודו, שתמיד בורח מהכל, בייחוד מעצמו, וסיסי השקטה, אחות במחלקה הפסיכיאטרית. הם נפגשים כאשר בודו מציל את חייה של סיסי שנפגעה בתאונה ונעלם מיד מבלי להשאיר עקבות. סיסי מחפשת אחרי הזר המסתורי כדי לגלות האם המפגש ביניהם היה מקרי או נועד לשנות את חייהם.
ג'וליה רוברטס מככבת במלודרמה הרומנטית של ג'ואל שומאכר, על בחורה שעוזבת את בן זוגה על מנת להתחיל חיים חדשים ולוקחת עבודה כמטפלת בבחור צעיר חולה לוקמיה. הזמן עושה את שלו, והיא נופלת שבי בקסמיו, אבל האהבה, כמו בכל סיפור רומנטי אמיתי, מאוימת בנוכחותו המאפילה של המוות המתקרב.
הלן האריס (האדסון) חולמת על החיים שתמיד חפצה בהם. הקריירה שלה בסוכנות צמרתלדוגמניות, לצד דומיניק (הלן מירן), נוסקת בהתמדה. בימים, היא נמצאת בתצוגות אופנה,בלילות היא מבלה במועדונים הכי לוהטים של מנהטן. אבל אז, טלפון אחד משנה את חייהלחלוטין. הלן מגלה לפתע כי עליה להשגיח ולקבל אחריות הורית על שלושת ילדי אחותהבגילאים חמש עד חמש עשרה. המהפך מתחיל ברגל שמאל, כי עם כל הכבוד, ויש כבוד,למעמדה כאשת העולם הגדול, מה לה ולהשגחה על שלושה ילדים. הזוהר נעלם בין לילהויצר האמהות מתחיל לבצבץ באופייה של אשת העסקים הזוהרת, העוברת טרנספורמציהשל מאה ושמונים מעלות. הדודה הכי קולית בעולם מגלה שלגמור את הלילה בשלוש בבוקרלאחר מסיבת ריקודים סוערת, עומד בסתירה למעמדה החדש כאם אחראית שחייבת להביאאת ילדיה לבית הספר בזמן - עובדה אחת מני רבים שאחותה המבוגרת ג'ני, (ג'ואן קיוזאק)רק נהנית להטיח בפניה. לתמיכה בלתי צפוייה, זוכה הלן מהכומר החדש וחתיך השכונה -דן פרקר (ג'ון קורבט), המנהל במקרה את בית הספר בו לומדים שלושת הילדים ויחד אתוהיא מבינה כי עליה להחליט בין החיים אותם היא אהבה עד היום, לאהבת חייה.
בערב יום הולדתו ה-42, ג'ורג' וובר, כותב שירים פופולריים, מתחיל להראות סימפטומים של "משבר גיל העמידה". בשבועות הבאים, הוא מוצא את עצמו שוב ושוב בוהה בנערות צעירות ברחוב, והוא מתחיל לקנא בשכנו ,שחייו הם אורגיה אינסופית. התנהגותו של ג'ורג' גורמת דאגה רבה אהובתו, הזמרת כוכבת סמנתה טיילור, וגם את יו שותפו, הפותר את הדילמה של ג'ורג' להיות הומו. תוך כדי נהיגה הביתה אחר הצהריים , ג'ורג' פוגש את ג'ני, יפהפייה צעירה מדהימה בדרכה לטקס נישואיה. מכתיר אותה "כילדה הכי יפה שראה אי פעם" (בסולם מ 1 עד 10), ג'ורג' נוסע אחריה לכנסייה. מאוחר יותר מגלה את שמה, כמו כן נודע לו שהיא ובעלה טסים לירח דבש במקסיקו. מונע על ידי דחפו לראות אותה בשנית, ג'ורג' טס למקסיקו ונוסע למלון שבו שוהה ג'ני ...