잘 알려진 미국 작가인 '폴 오스터'가 각본을 쓴 영화. 브룩클린의 모퉁이에 있는 한 담배 가게에 다섯 사람이 등장한다. 14년간 일해온 이 담배 가게의 주인 오기는 하루도 빠짐 없이 똑같은 위치에서 똑같은 시간에 사진을 찍어 스크랩하는 것이 취미이다. 폴은 임신한 아내를 브룩클린의 강도사건 때 잃어버린 후, 그 슬픔 때문에 펜을 놓고 아파트라는 자신만의 공간에서 침잠한 작가. 그는 담배를 사기 위해 가끔씩 외출을 한다. 한편, 본명이 마스 콜인 라쉬드는 어머니가 죽은 뒤, 친부를 변두리에서 봤다는 소문을 듣고 가출을 했다. 그는 우연히 동네 깡패의 강도 현장을 목격했고 그들이 잃어버린 5천 달러의 돈을 가지고 있다. 사이러스는 외팔이로 음주운전을 하다가 사랑하는 여인을 죽이고, 자신은 하나님의 저주로 살아남았다고 생각한다. 그는 주유소를 하면서 조용히 살고 있다. 루비는 애꾸눈 여인으로서 마약 중독자에 임신 4개월인 딸을 둔 어머니. 딸애를 수렁에서 건질 5천 달러가 필요해 18년의 공백 끝에 옛애인을 찾아가는데..

1930년대, 재즈기타리스트 에밋 레이는 출중한 연주 실력으로 명성을 얻지만, 돈을 헤프게 쓰고, 한 여자와 사랑에 빠지는 것은 경력에 해가 된다며 오입질을 일삼는 바람둥이로 살고 있다. 게다가 쓰레기더미 속 쥐를 향해 총질을 하는 괴팍한 취미까지 가지고 있는데, 결정적으로 최고의 기타리스트 장고 라인하르트에 이어 언제나 2인자로 불린다. 그런 에밋 앞에 말 못하는 세탁부 헤이티가 나타난다. 허구의 재즈기타리스트 에밋 레이에 대한 이야기로, 우디 앨런은 페데리코 펠리니의 (1954)과 재즈음악에 대한 자신의 무한한 사랑을 담아냈다. 헤이티 역의 사만다 모튼은 마치 의 젤소미나를 보는 듯하다. 하지만 에밋의 마지막 행보는 역시 앨런답다. (2013년 부산 영화의 전당 - 우디 앨런 근작전)

무일푼의 떠돌이 마이클(Michael: 니콜라스 케이지 분)은 '레드 락'이라 불리는 작은 마을을 지나치게 된다. 우연히 들른 카페에서 마이클을, 소개 받아 온 하수인으로 착각한 주인 웨인(Wayne: J.T. 웰쉬 분)은 그에게 살인 청부를 부탁하고 그 대가로 5천 달러를 건네준다. 그러나 대상은 다름아닌 웨인의 아내 수잔(Suzanne: 라라 플린 보일 분). 내키지 않았지만 많은 돈 때문에 수락하게 된 마이클은 차마 수잔을 죽이지 못하고 자초지종을 그녀에게 설명하기에 이른다. 그의 얘기에 수잔은 오히려 5천달러를 더 줄테니 웨인을 살해해 달라는 똑같은 제의해온다. 어리둥절한 채 돈을 받고 그 집을 빠져 나온 마이클은 경찰에 이 모든 상황을 적은 편지를 보내고 만달러는 고스란히 챙겨 굴러 들어온 행운을 기뻐하며 마을을 빠져 나온다. 그러나 그 순간도 잠깐. 이미 총에 맞은 사람을 차로 친 마이클은 황급히 그를 병원에 옮기지만 자신이 살인범으로 몰리게 된다. 게다가 진짜 살인 청부업자인 라일(데니스 호퍼 분)이 등장하고 의외로 마을 보안관인 웨인마저 그를 쫓는데.

10대 스케이트 보더인 알렉스는 포틀랜드 지역에서 거칠기로 가장 악명 높은 파라노이드 파크에 갔다가 우연히 경비원을 죽이고 만다. 하지만, 알렉스는, 아무 말도 하지 않기로 한다. 그 후, 그의 세계는 갑자기 복잡하고 혼란스러워진다. 친한 친구나 여자 친구로부터도 거리감을 느끼고 부모에게 의지할 수도 없는 알렉스는 시련 속에 철저히 혼자가 된다.

부인과 두 아이를 가장 샘(Sam Baily: 존 트라볼타 분)은 자신의 직장인 자연사 박물관 예산이 삭감되자 강제로 정리 해고를 당한다. 자신이 실업자가 됐음을 부인에게 알리지도 못하고 아침마다 출근하는 척하는 샘. 아이들 교육비 걱정에, 집세 걱정에, 절박해진 샘은 박물관 원장의 인정에 한번만 더 호소하려는 생각에서 총과 폭약을 들고 박물관에 찾아간다. 박물관엔 원장을 인터뷰하기 위해, 방송기자 맥스(Max Brackett: 더스틴 호프만 분)와 선생님을 따라온 어린이들이 견학와 있었다. 맥스 또한 한 때 예리한 감각으로 촉망받는 방송기자였지만, 순간의 실수 때문에 캘리포니아의 소도시로 발령난 일종의 좌천당한 기자로 호시탐탐 재기의 기회를 노리고 있다. 박물관 원장은 샘을 무시하기만 하고 복직에 대해선 재고의 여지도 보이지 않는다. 샘은 원장을 위협하려는 목적에서 우발적으로 총을 쏘는데 재수없게 전동료 클리프가 지나가다 총에 맞는다. 한발의 총성과 몰려든 기자들, 그리고 샘이 예상치못한 박물관에 견학온 어린이들로 샘은 순식간에 흉악무도한 인질범이 되버린다. 샘은 일자리를 얻기위해 단지 겁만 주려했던 것뿐인데, 이제 샘은 어떻게 될 것인가.

척스는 한 번 꼬신 여자는 계속해서 만날 수 있다고 믿는다. 21일 안에 세 명의 전 여자친구를 다시 만나는 것으로 그의 이론을 증명해보라고 친구들이 도전장을 내밀었을 때 그는 흔쾌히 받아들인다. 그는 자신의 믿음을 확인하기 위해 나서지만 다시 만난 세 명의 여성은 학생 시절 이후 삶의 방향이 크게 바뀐 것을 알게 된다. 새로운 지위를 얻은 이 여성들을 향한 도전은 오래된 법칙인 오카포의 법칙의 불변성을 증명하고 내기에서 이기려는 척스의 노력을 점점 더 힘들게 만든다.