마치가에는 온화하고 표용력있는 맏딸 메그(Meg March: 트리니 알바라도 분), 화달하고 적극적인 조(Jo March: 위노나 라이더 분), 내성적인 베스(Beth March: 클레어 데인스 분), 깜찍하고 야무진 막내 에이미(Amy March: 커스틴 던스트 분) 네 자매가 있다. 이들은 남북전쟁에 참전 중인 아버지의 안전을 기원하며 어머니(Marmee March: 수잔 서랜든 분)와 함께 다섯 식구가 어려운 겨울 생활을 꾸려나가는 중에도 가족간의 사랑이 넘쳐흐르고 주위의 어려운 사람을 돕는데 열심이다. 마치가의 이웃 로렌스가의 손자 로리(Laurie: 크리스틴 베일 분)는 마치가의 네자매에게 관심을 가지고 연극 연습을 하는 네자매 앞에 나타나 그 일원이 된다. 이를 계기로 친해진 로리는 연극표 4장을 구해 자신의 가정교사 존 부록(John Brooke: 에릭 스톨츠 분)과 함께 메그와 조를 초청한다. 같이 가겠다고 우기는 에이미를 떼어놓고 다녀온 조는 자신이 쓴 연극 대본이 난로불 속에서 타고 있는 것을 발견한다. 에이미를 용서하지 못하는 조의 마음은 굳게 닫힌다. 그러던 어느날, 조와 로리가 호수에 스케이트를 타러 가는데 뒤따라온 에이미를 따돌리고 스케이트를 즐기다가 얼음이 깨져 물에 빠진 에이미를 발견한다. 이 사건으로 조는 막내 동생에 대해 닫혀있던 마음의 문을 열고 사랑을 확인하는데.

달콤한 뉴욕의 크리스마스 이브. 모두들 사랑하는 사람을 위한 선물을 사느라 무척 활기찬 한 백화점에서 조나단(존 쿠삭 분)과 사라(케이트 베켄세일 분)는 각자 자신의 애인에게 줄 선물을 고르다가 마지막 남은 장갑을 동시에 잡으면서 첫 만남을 갖게 된다. 뉴욕의 한가운데서 처음 만난 두 사람은 들 뜬 크리스마스 분위기에 속에서 서로의 매력에 빠지게 되어, 각자의 애인이 있는데도 불구하고 맨하탄에서의 황홀한 저녁을 잠시 보낸다. 서로의 이름도 모르는 채 헤어지게 된 두 사람, 이때 한 눈에 사랑에 빠진 조나단은 다음에 만날 수 있도록 전화번호를 교환하자고 제안하지만, 평소 운명적인 사랑을 원하는 사라는 주저하며 운명에 미래를 맡길 것을 말한다. 그녀는 고서적에 자신의 이름과 연락처를 적은 후 헌책방에 팔아 조나단에게 찾으라고 하고, 조나단의 연락처가 적힌 5달러 지폐로 솜사탕을 사 먹고는 그 돈이 다시 자신에게로 돌아오면 연락하겠다고 말하는 등 엉뚱한 행동을 한다. 결국 엘리베이터 버튼에 운명을 걸어보지만, 두 사람은 아쉽게 헤어지게 되는데. 몇년이 흐른 뒤, 조나단과 사라는 서로 완전히 다른 삶을 살아간다. 하지만 그 둘은 7년 전 뉴욕에서의 몇시간 동안의 만남을 잊지 못하고 있다. 둘다 서로의 약혼자와의 결혼을 눈 앞에 두고 있는 어느날, 서로에 대한 그리움이 극에 달하게 되고, 둘에 관한 추억들을 운명처럼 떠올리게 되는 사건들이 연이어 발생하게 되자, 마침내 둘은 결혼에 앞서 마지막으로 7년 전의 추억을 떠올리며 뉴욕으로 향하는데.

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

크리스마스 무렵, 어릴 때 살던 집을 정리하려고 고향에 돌아온 소설가가 생모를 찾고 있는 여자를 만난다. 과연 낡은 일기장이 두 사람의 과거와 마음으로 통하는 문을 열어줄까?