鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。 这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生里投下了一缕明快的阳光。 波莉带着他尝试着这个世上种种的精彩之事，这些疯狂的举动，鲁本过去连想像的勇气的没有。如今，他像一个刚刚见识到世界如何缤纷多彩的孩子，在波莉的带领下重新发现了生活的乐趣，二人的爱意也在迅速萌芽。
麦克斯·西姆金的家族世代以来都在纽约经营一家修鞋店，他自己也在店里工作。渐渐地他对自己的日常生活感到乏味，偶然间麦克斯发现了一个拥有神奇魔力的家传遗物，难以置信的事情发生了，只要麦克斯穿上店里客户的鞋子，他立刻就能够体验那个人的生活来。这样麦克斯在每一天都能过上崭新的人生。有时候，你会发现只有当你站在别人的立场才会真正了解别人。