Η παράξενη ιστορία και το τραγικό τέλος ενός νεαρού άνδρα, που έζησε φυλακισμένος μέσα σε γυναικείο σώμα. Κινηματογραφική απόδοση των γεγονότων που συνέβησαν το 1993, σε μια μικρή αμερικανική πόλη.
To μόνο πράγμα που δεν περιμένει μια συντηρητική τραβεστί (Felicity Huffman) λίγες μέρες πριν την εγχείρηση αλλαγής φύλου (μαζεύοντας μέχρι και την τελευταία δεκάρα με σκληρή δουλειά) είναι να χτυπήσει το τηλέφωνο και να μάθει, όχι μόνο πως έχει γιο (Kevin Zegers) αλλά και ότι αυτός βρίσκεται στη φυλακή...
Η ανικανοποίητη ερωτικά γυναίκα ενός εφοπλιστή ερωτεύεται έναν ζωγράφο που προσέλαβε ο άντρας της για να της κάνει το πορτραίτο.