Harper, um grande amigo de Will Ferrell, assume-se como mulher transgénero e os dois embarcam numa viagem para que ela redescubra o país como a pessoa que realmente é.
REAL BOY é a história de Bennett Wallace, um adolescente transgénero na busca pela sua voz como músico, amigo, filho e homem. Enquanto ele ultrapassa os altos e baixos da vida de um jovem adulto, Bennett procura por conquistar o amor e apoio da sua mãe, que tem dúvidas sobre esta transição. Pelo caminho, ele cria uma forte amizade com o seu ídolo, Joe Stevens, um bem sucedido músico transgénero que combate os seus próprios fantasmas.