През 1970 г. в Южен Бостън, агентът на ФБР Джон Конъли убеждава ирландския мафиот Джеймс „Уайти“ Бълджър да съдейства на ФБР срещу общия им враг – Италианската мафия. Това сътрудничество излиза извън контрол и позволява на Бълджър да избяга от закона, да затвърди властта си и да се превърне в най-бруталния, най-издирвания, най-безскрупулния гангстер в историята на САЩ.
Звездата от "Батман в началото" и "Смущаващо поведение" Кейти Холмс изпълнява главната роля на госпожица Медоус - привлекателна и учтива учителка, зад чиято мила фасада се крие ловка отмъстителка, която е твърдо решена да въдвори ред в този хаотичен и безмилостен свят. Независимо от последствията. Борбата срещу злото обаче бива затруднена от чувствата, които Медоус започва да изпитва към местния шериф. Връзката между двамата започва да влияе на моралния компас на младата жена и сега тя е принудена да отговори на тежкия въпрос "Коя всъщност е госпожица Медоус?".