Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.

Por trás de toda a doçura e meiguice, a srta. Meadows (Katie Holmes) mantém uma vida como vigilante, onde faz o que for necessário para que o bem saia vitorioso. Entretanto, as coisas se complicam quando ela se envolve romanticamente com o xerife local (James Badge Dale), o que faz com que se questione sobre quem realmente é.