Phil Broker é um ex-agente do Departamento de Combate a Narcóticos, nos Estados Unidos. Tentando escapar de seu passado, ele se muda para uma tranquila cidade do interior. Com o tempo, percebe que a comunidade não é tão pacata assim e terá que enfrentar um grupo de traficantes liderados por Gator.
Documentário ficcional baseado em diversos artistas de jazz dos anos 30, mostra a vida do mulherengo e cleptomaníaco Emmet Ray.
Um grupo de ladrões, liderado por Charlie Croker dá o golpe perfeito num palácio em Veneza. O plano não tinha falhas e a fuga correu sem problemas. Mas um membro do gang, Steve, decide traí-los e fugir com o dinheiro. O tempo passa e os restantes membros do grupo separam-se, até que Charlie, com sede de vingança, resolve reuni-los para perseguir Steve.
A massagista Eva (Julia Louis-Dreyfus) é uma mulher divorciada e mãe solteira que teme a partida da sua filha para a faculdade. Ela logo começa um romance com Albert (James Gandolfini), um homem engraçado que está vivendo um momento muito parecido com o seu. Só que esse relacionamento será ameaçado com a chegada de sua nova cliente, Marianne (Catherine Keener), que é também ex-mulher de Albert.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Mu-hoon, um gangster de Busan, é meio-irmão de Ha-young, um fotógrafo de sucesso. Quando se descobre que Mu-hoon e a namorada de seu chefe estão tendo um caso, os dois escapam com o dinheiro da organização. Eles logo são capturados e, embora Mu-hoon consiga escapar, sua amante não sofre o mesmo destino, pois fica com cicatrizes e é vendida para a prostituição. Um ano depois, Mu-hoon encontra uma fotografia de sua amante no estúdio de Ha-young.
Billy é um fotógrafo erótico cujas imagens ficam entre a fina arte e a pornografia. Junto com sua namorada, Alex, ele vive em um labirinto de drogas, sexo e modelos. Quando uma linda modelo aparece morta, Billy atrai a atenção do detetive Michael Bamfeaux, um policial instável lidando com demônios pessoais. Enquanto isso, Billy tenta iludir Rebecca, uma jovem curiosa e inocente, para sua pornografia, enquanto equilibra um complicado relacionamento com Callie, sua modelo favorita. Conforme a investigação se aprofunda, o detetive Bamfeaux entra no mundo de Billy, que ele preferia manter para si só.