Jack Skellington é o Rei das Abóboras na cidade de Halloween mas está entediado após anos a repetir sempre as mesmas coisas na Noite das Bruxas. Certo dia, por acaso, descobre a cidade do Natal e fica tão impressionado que decide trazer o espírito natalício para as festas do Halloween.

Com o Natal chegando, Drake e Josh trabalham em uma loja de departamento, Drake tem de ser Papai Noel e encontram uma jovem e triste garota. Eles decidem então dar a ela o seu melhor Natal de todos.