버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.
한 발명가가 만든 인조인간인 에드워드는, 발명가의 갑작스런 죽음으로 가위가 달린 손을 가진 채 미완성으로 남아 있다. 화장품 외판원 펙은 마을 언덕 외딴 성에서 상처투성이 창백한 얼굴과 날카로운 가위손 때문에 외롭게 살고 있는 에드워드를 만나 자신의 집으로 데려온다. 평범한 일상에 무료해하던 마을 사람들에게 큰 관심거리가 된 에드워드는 펙의 딸 킴을 만나 첫눈에 사랑에 빠지지만, 그녀의 남자친구의 질투와 이웃들의 편견으로 도둑으로 몰리며 더 큰 오해에 빠지게 되는데...
크리스마스를 앞둔 런던, 다우닝가에 둥지를 튼 총리는 식음료 담당자 나탈리에게 호감을 가지며, 작가 제이미는 파출부 오렐리아에게 매력을 느낀다. 대니얼은 아내를 잃은 슬픔에 빠져 있고, 양아들 샘은 미국에서 온 조안나에게 잘 보이려고 고민 중이며, 총리의 여동생 캐런은 남편의 부정을 눈치챈다. 새라는 동료 칼을 짝사랑하며, 친구 피터와 줄리엣의 결혼을 접하는 마크의 표정은 우울하다. 여기에 마약중독에서 빠져나온 록 가수 빌리 맥, 미국 여자들과 즐기기 위해 미국행을 결심하는 콜린 등이 뒤얽히며 사랑의 갖가지 모습이 펼쳐진다.
이듬해 봄에 열릴 만국박람회로 떠들썩한 세인트 루이스의 여름. 네 명의 딸과 아름다운 아내를 둔 스미스 씨는 부유한 비즈니스맨이다. 그의 승진과 함께 온 가족이 뉴욕으로 이사를 가야만 하는데, 가족들은 이 소식이 그다지 반갑지 않다. 더구나 몇 달만 지나면 그들이 고대하던 만국박람회가 드디어 열리는데, 이를 놓칠 수는 없지 않은가. 과연 스미스 씨 가족은 뉴욕으로 가게 될까?
"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...
와이어트는 가족 목장을 팔기 위해, 엄마를 설득하러 휴가에 콜로라도에 내려오게 된다. 그 곳에서 와이엇은 목장 일을 하는 히스란 남자를 만나게 되고, 서로 다른 가치관과 입장으로 둘은 부딪히게 되나 이내 둘은 호감과 로맨스로 이어지게 되고, 목장을 팔려던 와이어트의 원래 계획은 흔들리게 되는데...