En profesjonell svindler tar en attraktiv kvinne under sine vinger, men ting blir komplisert når de innleder et forhold. Nicky, en mester i svindel og bedrag som innleder et forhold til Jess som er helt ny i gamet. Han lærer henne det han kan, men hun kommer for nær og han avslutter det hele. Tre år senere dukker den tidligere flammen, nå en utlært femme-fatale, opp i Buenos Aires. Og midt i Nickys siste farlige spill, endrer hun på planene hans og vipper en perfekt svindler av pinnen...

Han var verdens mest beryktede forfører. En brautende eventyrer, en mester i forkledningens kunst og full av vidd - det ble sagt at ingen kvinne kunne motstå Casanovas amorøse sjarm. Før nå. For første gang i sitt liv møter den legendariske Casanova (Heath Ledger) sin jevnbyrdige i den besnærende venetianske skjønnheten Francesca (Sienna Miller), som gjør det han aldri trodde var mulig: avviser ham. Ved hjelp av en rekke smarte forkledninger og lure knep klarer han å komme stadig nærmere innpå Francesca. Men han spiller sitt livs farligste spill - et spill der han ikke bare risikerer sitt eget liv og omdømme, men også sin eneste sjanse til sann lidenskap.