Will Hunting è un ragazzo orfano dedito a piccoli furti, ma con grandi capacità per la matematica. Queste doti vengono notate da un professore universitario, che mandandolo da un suo amico psichiatra cerca di aiutarlo a togliersi dalla strada.

Durante la seconda guerra mondiale alcuni prigionieri angloamericani esperti di fuga vengono riuniti in un campo nazista costruito appositamente per evasori specializzati. Un errore clamoroso, perché fin dal primo giorno essi mediteranno la fuga, tentando il colpo grosso attraverso la pianificazione di un'evasione di massa di oltre duecento detenuti...

Ambientato nei primi anni sessanta, narra la storia dello studente del quinto anno Scotty Smalls, appena trasferito in una nuova città coi familiari. Isolato dagli altri ragazzini in quanto non sa giocare a baseball, la sua vita cambia in meglio quando conosce e viene accettato dal capo della gang di quartiere, vero possessore del campo da baseball di quartiere.

Per beceri motivi speculativi, la nuova proprietaria dei Cleveland Indians mette insieme una squadra di baseball reclutando i più inetti giocatori in circolazione per perdere partite e tifosi. Invece...

Billy Chapel, campione di baseball dei Detroit Tigers a fine carriera, affronta l'ultima partita prima del ritiro; il vecchio proprietario ha infatti venduto la squadra e l'anno seguente verrà ceduto ai San Francisco Giants. Dopo 19 anni nei Tigers, Bill decide di abbandonare dopo l'ultima incontro della stagione contro i New York Yankees. Seguiamo quindi la vita di Billy dal primo incontro, all'infortunio che sembra spezzarne la carriera, fino al lieto fine che coincide con la realizzazione per il campione del sogno di ogni lanciatore: la partita perfetta.

In una calda sera di settembre il professor Ethan Learner sta tornando a casa con la sua famiglia. Quella stessa sera l'avvocato Dwight Arno sta portando il figlio a vedere una partita di baseball. L'incontro fatale con il destino è fissato per entrambi sulla Reservation Road. Da quella sera i due uomini - due padri, due mariti - vedranno i propri destini inesorabilmente intrecciati e dovranno far fronte alla più crudele delle scelte.

Tra Lindsay e Ben è stato amore a prima vista. Tutto sembra perfetto finché non inizia la stagione del baseball e la donna è costretta ad entrare in competizione con il primo vero amore del fidanzato: i Boston Red Sox. Ben, insegnante di liceo, è un uomo pieno di qualità, affascinante, divertente e bravissimo con i bambini. Lindsey è un’ambiziosa consulente aziendale il cui spirito rifulge quanto la sua bellezza. Lei è una stacanovista, lui ama le lunghe vacanze estive. Lui vive e respira per i Red Sox, lei non distingue Carl Yastrzemski da Johnny Damon. Ma il vero amore supera tutte le differenze… almeno finché i Red Sox non iniziano la preparazione primaverile...

Dopo essere stati per tutti gli anni delle scuole superiori gli zimbelli dell'istituto, vittime di bullismi ed umiliazioni, Gus, Richie e Clark arrivati ai trenta anni decidono di prendersi una rivincita. I tre amici, aiutati economicamente da Mel, un altro nerd della scuola diventato ricchissimo con gli anni, mettono in piedi una disorganizzatissima squadra di baseball e decidono di iscriversi al campionato juniores, con il preciso scopo di prendersi una rivalsa sui bulli che durante l'adolescenza gli resero la vita impossibile.

Gus Cantrell, giocatore di baseball in là con gli anni, medita il ritiro. Il manager di una squadra scassata lo recluta per trasformare quello sgangherato gruppo in una vera squadra capace di vincere. Gus, inizialmente scettico, si cala ben presto nella nuova realtà e decide di mettere il suo impegno al servizio della squadra.