Eletään aikaa jolloin miehet olivat miehiä ja naiset pitivät yliopistoon menoa vain varasuunnitelmana miehen löytämiselle. 16-vuotias Jenny tekee parhaansa päästäkseen opiskelemaan Oxfordiin. Eräänä päivänä Jenny kohtaa Davidin, joka on 35-vuotias hurmuri. David esittelee Jennylle uuden maailman musiikin, taiteen ja ravintola-iltojen merkeissä. Isän suunnitelmat Jennyn tulevaisuudelle ja porvarillinen elämä ei tunnu enää kiinnostavalta.
Brad elää mukavaa elämää Sacramenton esikaupungissa mukavan vaimonsa ja poikansa kanssa. Reissulla vanhaan opiskelukaupunkiinsa, Bostoniin, Brad ei malta olla vertaamatta elämäänsä opiskelukavereihinsa. Yksi on Hollywood-moguli, toinen hedgerahastosijoittaja, kolmas teknologiayrittäjä ja neljäs poliittinen asiantuntija ja bestsellerkirjailija. Brad kuvittelee mielessään heidän hohdokkaat elämänsä ja yhtäkkiä mukavan keskiluokkainen elämä alkaa näyttää mitättömältä. Niin mitättömältä, että on pakko alkaa esittää suuria kysymyksiä elämästä.