În peisajul Angliei anilor 1960, Jenny, o elevă de 16 ani cu un viitor strălucit în față, este bulversată de apariția unui bărbat rafinat și misterios. Deși noul ei pretendent, David (Peter Sarsgaard), este cu mult mai în vârstă, acesta se face repede plăcut de către părinții ei rigizi și îi dezvăluie tinerei o lume a distracției și plăcerilor. Atrasă fiind de lux, excursii romantice și viața de noapte, Jenny este tentată să renunțe la visul unei educații la Oxford și se dedică total relației cu David. Încurajată și de părinți, care își doresc foarte mult să o vadă măritată, în final Jenny renunță definitiv la școală, neștiind cât de fragilă este de fapt realitatea unei vieți cu David.

Steven își petrece zilele de școală tânjind după atletul de stele John. Dar John are o iubită superbă. Singurul confident al lui Steven este prietena lui Linda. După o confruntare curioasă cu John într-o toaletă publică, Steven începe să se întrebe dacă jocul este pur și simplu. Când încep o dragoste, aceasta amenință să dezvăluie adevărul despre amândoi.

Atunci când un tată își acompaniază fiul pentru un tur al universităților de pe Coasta de Est, întâlnirea cu un vechi prieten îl face să se simtă inferior cu privire la alegerile vieții sale. Brad are o carieră satisfăcătoare și o viață confortabilă în suburbanul Sacramento, unde locuiește împreună cu soția sa drăgălașă Melanie și cu fiul lor talentat, Troy, dar nu este ceea ce el și-a imaginat în timpul zilelor de glorie ale colegiului. Arătându-i fiului său împrejurimile din Boston, unde acesta a mers la universitate, Brad nu poate să nu-și compare viața sa cu cele ale celor mai buni patru prieteni ai săi din colegiu: un personaj important de la Hollywood, un investitor important, un antreprenor de succes, precum și un expert politic și cel mai bine vândut autor. Dar când împrejurările îl forțează să se reconecteze cu foștii săi prieteni, Brad începe să se întrebe dacă a eșuat într-adevăr sau dacă, din anumite perspective, este cel mai de succes dintre ei.