Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.

Frank Bannister (Michael J. Fox) é um médium charlatão que consegue "limpar" casas pelo fato de estar associado aos fantasmas que as assustam. Ele se vê de repente envolvido em combater o fantasma de um "serial killer", que voltou para continuar matando e quebrar todos os recordes de assassinatos existentes.

Loretta Castorini, uma contadora do Brooklyn com seus 30 e tantos anos, cujo marido morreu há vários anos em um acidente de ônibus, decide que é hora de se casar novamente. Então, ela aceita a proposta de um agradável, companheiro de meia idade chamado Johnny Cammareri. Loretta está convencida de seu primeiro casamento foi amaldiçoado porque ela e o marido haviam se casado na Câmara Municipal. Então ela está determinada a fazer as coisas direito desta vez, mesmo quando admite para sua mãe, Rose, que não está realmente apaixonada por Johnny. Ao que Rose responde: "Bom. Quando você o amar, ele vai deixá-la louca, porque eles sabem que podem". Rose fala por triste experiência, ela suspeita que seu marido, Cosmo, está traindo. Loretta está convencida de que casar com Johnny é a coisa certa a fazer. Até que ela conhece o irmão mais novo Ronny, que trabalha nos fornos em uma padaria do bairro e é mal-humorado e apaixonado. Então surgem as complicações dignas de uma ópera cômica.

Matthew Kidman tem 18 anos e é um rapaz prodígio que sempre viveu na linha, até ao dia em que se muda para o lado uma mulher deslumbrante por quem ele se apaixona e que é uma actriz de filmes pornográficos.

Woody Allen pega o livro sobre sexo de David Reuben e explora seus capítulos humoristicamente. Dentre as cenas principais, o filme mostra o corpo humano por dentro, em pleno acto sexual, um cientista que quer criar a máquina de sexo, a mulher que só tem orgasmo em locais perigosos, dentre outras.

No sul da Flórida, em 1954, Pee Wee (Dan Monahan), Billy (Mark Herrier), Tommy (Wyatt Knight) e Mickey (Roger Wilson) têm de enfrentar quatro dolorosos anos na Angel Beach High School. Mas as atividades escolares e esportivas estão em segundo plano, pois o principal interesse deles é sexo. Assim, a vida deles consiste principalmente em observar as garotas no chuveiro e transformar em um inferno a vida dos seus professores, mas são sempre perseguidos por Beulah Balbricker (Nancy Parsons), a professora de ginástica. Acabam indo ao Porky's, um misto de cabaré e bordel onde o dono (Chuck Mitchell) arrumará uma prostituta por um preço razoável. Mas Porky pega o dinheiro deles e os joga em um pântano, com os jovens prometendo se vingar. Mas isto não é fácil, pois o xerife Wallace (Alex Karras) é irmão de Porky e só esquecendo suas diferenças pessoais (um deles é judeu, mas não é totalmente aceito) eles poderão derrotar Porky e sua gangue.

Velhos amigos e companheiros de casa Zack e Miri estão a passar momentos difíceis, afogados em dívidas. Quando, no limite, ficam sem electricidade e água surge-lhes a ideia de fazer um filme pornográfico, caseiro, com a ajuda dos amigos, de modo a conseguirem dinheiro de uma forma rápida...

Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.

Neste semestre os alunos mais malucos de todos tempos viverão suas confusões a bordo de um navio, durante o programa "Faculdade no Mar". Logo depois de zarpar, inibições e uniformes são deixados de lado e todos são invadidos pela excitação. Enquanto um dos meninos tenta levar uma aluna nova e recatada para a cama, um crime é cometido no navio: um professor é assassinado por causa de um diamante que ele secretamente levou a bordo e que pode estar em qualquer lugar, ao alcance de quem encontrá-lo primeiro. Comédia e perigo se encontram, ficando fora de controle quando nosso grupo de loucos e tarados se envolve no mistério do professor assassinado e do diamante desaparecido.