Ben Singer (Matthew Broderick) é um cantor, filho de um ex-misantropo ,cuja visão de mundo leva a uma existência isolada. Quando o seu companheiro de quarto senegalês Ibou (Michael K. Williams) entra em coma diabético e é levado para o hospital, sua irmã Khadi (Sanaa Lathan) chega do Senegal para cuidar dele. Após Khadi e Ben se apaixonarem, as circunstâncias levam Ben a reconsiderar a sua maneira de pensar.

Tucker Max precisa se redimir depois de envolver seu amigo, que está prestes a se casar, em uma mentira capaz de arruinar seu relacionamento com a noiva.Com a confusão, Max é banido do grupo de amigos e decide fazer de tudo para retomar a amizade.