7岁的奥利芙（阿比盖尔·布蕾斯琳 Abigail Breslin 饰），戴眼镜，小肚腩，做着一夜成名的美梦，坚信自己有朝一日能当选美国小姐。爸爸（格雷戈·金尼尔 Greg Kinnear 饰），推销成功学书籍的讲师，认为“世界上只有两种人，成功者和失败者”，四处贩卖他的“成功九部曲”；哥哥（保罗·达诺 Paul Dano 饰），自闭男，崇拜尼采，为了考上飞行学院发哑誓，九个月没有同家人说话；舅舅（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰），自称是美国最好的普鲁斯特研究学者，同性恋，恋人和同事跑掉、失业，自杀未遂，生活混乱；爷爷（艾伦·阿金 Alan Arkin 饰），被养老院赶出来的老流氓，满嘴脏话、吸毒；妈妈（托妮·克莱特 Toni Collette 饰），是这个疯狂家庭唯一正常的人。在家人的支持下，奥利芙参加了“阳光小美女”的选美比赛，一家人踏上了集体寻梦的旅程。
东京寂寞的夜空下，两个失眠的美国人在酒吧里相遇了。或许是眼底那份不自觉外泄的孤独令这对陌生男女悄然走到一起，他们在绝望中又若有所盼，暗自期待一次奇遇来改变一切……
布兰顿（希拉里•斯万克 Hilary Swank 饰）来到法奥斯城，成为了当地的大众情人，很受女性欢迎。然而他却有着不为人知的隐秘——俊男本是女儿身。“他”的真名叫蒂娜，一直对自己是个女性缺失认同。他喜欢成为男性，并决定来到这个陌生的城市开始新角色和新生活。布兰顿和当地女孩拉娜（科洛•塞维尼 Chloë Sevigny 饰）恋爱了，还和拉娜的前男友成为好友——尽管他们粗野、酗酒，行为暴戾，但被接纳的布兰顿却得到了认同感...
苏格兰单身母亲艾达·麦格拉斯（霍利·亨特 饰）自六岁起就放弃了讲话，只通过钢琴倾诉满腔情感。1852年，麦格拉斯远嫁新西兰的斯图尔特（山姆·尼尔 饰），将钢琴也一并带了去。可是斯图尔特人手不够，只得将笨重的钢琴遗弃海滩。斯图尔特之友乔治·贝恩斯（哈维·凯特尔 饰）爱上了麦格拉斯，用八十英亩土地与斯图尔特交易。斯图尔特转让了钢琴，并命麦格拉斯教贝恩斯奏琴。钢琴课上，贝恩斯提议，如果麦格拉斯在教琴的时候允许某些出格的事情发生，一次课便可换回一个琴键……
醉酒的，黄铜色的苹果安妮，一个拿着一篮子苹果的乞丐，和老百老汇一样是纽约市中心的一部分。走私贩子戴夫是个苹果迷，他认为苹果能给他带来好运。但戴夫和女友奎妮·马丁需要的远不止运气，因为安妮陷入困境，只有他们能帮上忙：安妮的女儿路易丝一辈子都住在西班牙修道院，她要和伯爵和儿子一起来美国。伯爵的儿子想娶路易丝，她认为她的母亲是纽约社会的一部分。戴夫和奎尼以及他们那些流氓般的亲信们要把安妮变成一个淑女，让伯爵和他的儿子相信他们正在和纽约的精英们交往。
自从妻子玛吉病逝后，山姆就一直带着8岁的儿子乔纳默默地生活着。他谢绝了朋友的安慰和再婚的介绍，他相信真正的爱只有一次，他永远不会再找到象玛吉一样的女人了。为了调整心情，他决定离开芝加哥到西雅图去过一种新的生活。 一年半以后。巴尔的摩的一位女记者安妮与男朋友沃尔特订婚了。她决定去华盛顿和男友一起过圣诞节。在汽车上，安妮打开收音机听情感热线，正好听到乔纳打电话要求给爸爸找一个妻子。山姆十分生气，但在主持人的耐心劝导下，他讲述了自己的经历。他知道乔纳需要一个新妈妈，但他明白再也找不到象原来那样完美的家了。安妮被这个伤感的故事深深触动了。过完圣诞，安妮回到办公室时，发现几乎所有的同事都在谈论这件事。传说有2000个女人想和山姆取得联系。安妮告诉自己她爱着的是沃尔特，可奇怪的是她又很关心那个“西雅图未眠人”。山姆在同事的劝说下，决定同一个叫维多利亚的女子见面约会。而安妮每次听那节目录音都感动得热泪盈眶。她终于写信去约山姆情人节在纽约帝国大厦顶楼见面。乔纳认为维多利亚不适合父亲，却对安妮的来信很亲近。安妮以做报道为名来到西雅图，正看见山姆迎接好友苏茜，她误认为那是山姆的女友而放弃与山姆见面，两人只打了个照面。安妮回来后，决定彻底放弃这种古怪的感情去爱沃尔特，而不再理会那个约会了。由于山姆并不打算去纽约赴约，乔纳偷偷地上了飞机，独自来到了纽约去见那个“安妮”。但他却找不到安妮。而安妮在经过认真考虑后也将自己这一段时间的感情经历告诉了沃尔特，并将戒指还给了他。沃尔特早已觉察到她的变化，他平静地接受了分手。山姆知道乔纳独自去了纽约，也赶了过去。天黑时，山姆终于在帝国大厦顶楼找到了苦苦等候的儿子。安妮终于决定去赴约会，但她赶到时只看到了一只帆布背包。正在此时，故意留下那只包的乔纳拉着父亲又回到了这里。双方一见面就立刻明白了对方是自己要见的人，也正是自己内心中所希望的伴侣。乔纳伸出双手，一边牵着父亲，一边拉着安妮。三个人一起走进了美丽的夜色之中。
薇卡（苏菲•玛索 饰）是个13岁的女孩，不同于班上的其他同学父母离异的状况，她拥有一个完整的家庭，虽然她总是觉得被母亲忽略，伴随青春期到来的，除却敏感的对父母之爱的需要，还有对异性情感的渴望。然而，父母的感情出现了裂痕，母亲与薇卡的德语老师燃起了爱火花；而在舞会上认识的拉乌尔，让她感受到初恋的美好同时也领会了爱情的伤害。有了初吻之后，爱情就能保鲜吗？13岁的初恋能持续到多久？
由《初吻》的幕前幕后原班人马拍摄的续集。苏菲·玛索饰演的小薇长大了两岁，已较前成熟，她在旅游返家途中因调换护照而认识了一个中学生，两人逐渐发生了感情。与此同时，小薇的父母各自发展事业，曾祖母也有了第二春，婷婷玉立的小薇面临是否要初尝禁果的抉择。本片仍走生活浪漫喜剧的路线，内容大量铺陈小薇一家人的感情伦理问题，故事性不强。苏菲·玛索的个人表现依旧可爱，不过也仅此而已。