Alors qu'il éprouve des difficultés à supporter une femme irascible, un travail ingrat et une ado morose, un homme tombe raide dingue d'une des amies de sa fille.

Kat Ellis, new-yorkaise de trente ans et responsable auprès d'une compagnie aérienne, doit se rendre à Londres pour le mariage d'Amy, sa jeune sœur. Mais elle n'a nullement envie d'y arriver comme célibataire et d'y voir son ancien fiancé qui sera témoin au mariage. Elle décide d'engager un escort-boy pour l'accompagner en tant que fiancé.

Par une chaude et humide nuit d’été, une puissante fièvre vous cloue au lit. C’est à ce moment peu opportun que votre douce moitié vous annonce qu’elle vous quitte pour refaire sa vie ailleurs. Au bord de la détresse, vous décidez de boire d’un seul trait la moitié d’un 40 oz de whisky. Après quelques minutes, vous tombez à la renverse et commencez à faire un rêve étrange. Vous êtes désormais dans un état d’esprit similaire à celui du personnage principal de Singapore Sling : coincé entre réalité, fantasmes et incompréhension.

Nettoyeur d'aquarium, Deuce Bigalow doit un jour faire son travail chez un gigolo. Malheureusement il détruit sa maison et ne voit comme autre possibilité que de devenir Gigolo lui-même afin de vite récolter de l'argent pour la réparer. C'est ainsi que commence une nouvelle vie pour lui, à la rencontre de nouvelle cliente toute plus délirante les unes que les autres.

Une villa hollywoodienne, baignant dans la chaleur moite d’une nuit d’été. Le call-boy donne à son client l’illusion pour laquelle il est payé. « J’aurais un rôle pour toi » déclare le client, juste avant un abrupt retournement de situation.

Venue tenter sa chance à Hollywood, Isabella rencontre Arnold, un charmant metteur en scène de Broadway. C’est à cet instant que sa vie bascule. À travers les souvenirs – plus ou moins farfelus – qu’elle confie à une journaliste, l’ancienne escort girl de Brooklyn raconte comment ce «rendez-vous» lui a tout à coup apporté une fortune, et une chance qui ne se refuse pas... Tous ceux qui se trouvent mêlés de près ou de loin à cette délirante histoire vont voir leur vie changer à jamais dans un enchaînement de péripéties aussi réjouissantes qu’imprévisibles. Personne n’en sortira indemne, ni l’épouse d’Arnold, Delta, ni le comédien Seth Gilbert, ni le dramaturge Joshua Fleet, pas même Jane, la psy d’Isabella...

À Londres, durant l'automne 2003. Lisa, une étudiante américaine, rencontre l'anglais Matt lors d'un concert de Black Rebel Motorcycle Club à la Brixton Academy. C'est le coup de foudre immédiat, le point de départ d'une histoire d'amour sensuelle, charnelle. Une histoire passionnée qui durera un an et se conclura pourtant par une rupture sans appel.

Un ancien officier de l'armée tue accidentellement un jeune enfant. Pour rattraper sa faute, il décide d'escorter le convoi funéral à travers un dangereux territoire indien.

Après s'être fait violée, Maya, étudiante à l'université, tombe dans une spirale infernale de folie et de vengeance.