Um exame das relações sexuais, em que três protagonistas interagem em combinações diferentes.
Jon Martello dá importância a poucas coisas na vida: o seu corpo, o seu espaço, o seu bólide, a sua família, a sua igreja, a sua malta e claro, as suas mulheres. Os amigos até o tratam por Don Jon pelo sucesso que tem em conseguir conquistar mulheres de categoria Top "10" todos os fins-de-semana. No entanto, nem mesmo os seus melhores casos amorosos se podem comparar à enorme satisfação que sente quando está sozinho em frente ao computador a ver pornografia. Insatisfeito, Don Jon embarca numa jornada na procura de uma vida sexual mais gratificante, mas acaba por aprender maiores lições de vida e amor através do relacionamento com duas mulheres muito diferentes.
Desesperado por uma boa história, um jornalista viciado em sexo se lança no mundo das acompanhantes de alta classe.
Um homem solteiro gay planeja maneiras criativas de fazer com que um faz tudo bonitão precise voltar à sua casa para consertar as coisas, mas de repente as fantasias se tornam mais do que o esperado