Jon Martello dá importância a poucas coisas na vida: o seu corpo, o seu espaço, o seu bólide, a sua família, a sua igreja, a sua malta e claro, as suas mulheres. Os amigos até o tratam por Don Jon pelo sucesso que tem em conseguir conquistar mulheres de categoria Top "10" todos os fins-de-semana. No entanto, nem mesmo os seus melhores casos amorosos se podem comparar à enorme satisfação que sente quando está sozinho em frente ao computador a ver pornografia. Insatisfeito, Don Jon embarca numa jornada na procura de uma vida sexual mais gratificante, mas acaba por aprender maiores lições de vida e amor através do relacionamento com duas mulheres muito diferentes.

A história gira em torno de um sujeito (Turturro) que precisa de dinheiro e convence seu melhor amigo (Allen) a entrar no negócio de gigolô. Stone interpretará a dermatologista do personagem de Allen, enquanto que Vergara dará vida a uma cliente rica que quer fazer sexo à três com Turturro e Stone.