Ikävien väärinkäsitysten sarja johtaa tilanteeseen, jossa Robbie Turneria (McAvoy) syytetään rikoksesta, jota hän ei ole tehnyt. Syytökset tuhoavat Robbien ja Cecilian (Knightley) orastavan rakkauden ja muuttavat dramaattisesti heidän koko loppuelämänsä.
Alex "Hitch" Hitchens on ammattimainen naistenmies ja parintekijä. Deittitohtoriksi kutsuttu Hitch käyttää valmennuksessaan epätavallisia metodeja ja auttaa tavallisia tallukoita iskemään naisia. Itse hän suhtautuu parinmuodostukseen täysin tieteellisen mekaanisena tapahtumana. Kun hän tielleen pelmahtaa vähintään yhtä kyynisesti rakkauteen suhtautuva juorutoimittaja, on väistämätöntä että kipinät alkavat sinkoilla. Sara on häikäilemätön juorulehden toimittaja ja vannoutunut sinkku, joka ei malta lomallakaan olla metsästämättä julkkiksia. Eräs heistä on miljonääri Allegra Cole, jota Sara jahtaa innokkaasti. Hitchiä tulee tapaamaan onneton Albert, joka on syvästi rakastunut Allegraan, jonka kirjanpitäjänä hän toimii. Hitch pitää tapausta toivottomana, mutta päättää yrittää auttaa Albertia tapaamaan Allegran. Kun Sara saa tietää Hitchin olevan kuuluisa deittitohtori, Hitchille tulee kuumat paikat. Hän ei olekaan enää niin cool ja töppäilee kuten muutkin miehet.
Jane on romanttinen, täysin epäitsekäs nainen, joka on ollut iloinen, auttavainen morsiusneito ei vähempää kuin 27 kertaa. Mutta omat satuhäät vain antavat odottaa itseään, kunnes hänen nuorempi siskonsa Tess kaappaa Janen pomon – johon hän on salaisesti rakastunut – sydämen. Tämä saa Janen muuttamaan "ikuinen morsiusneito" kohtaloaan.
Huonommin yhteensopivat - ja toisilleen ventovieraat - Jack ja Joy heräävät Vegasissa elämänsä villeimmän bileillan jälkeen ja tajuavat etteivät he ainoastaan ole kokeilleet onneaan - he menivät naimisiin. Matka kohti avioliiton annulointia saa hulvattoman käänteen kun Jack voittaa kolmen miljoonan jackpotin pelattuna Joyn kolikolla - ja tuikea tuomari määrää parin kuuden kuukauden yhteiseloon ja harkinta-ajalle. Tiedossa on sukupuolten välinen, villi sota kun Jack ja Joy eivät kaihda keinoja huijatakseen toisiltaan rahat.
Kun riskejä karttavan Reuben Fefferin tuore morsian lähtee häämatkalla sukellusopettajan matkaan, suistuu Reubenin elämä radaltaan. Sydänsurujen jälkimainingeissa hän tapaa seikkailunhaluisen lapsuudenystävänsä Pollyn, joka vie Reubenin mukanaan mausteisen ruoan, frettien ja salsatanssin maailmaan... hupaisin seurauksin. Onnistuuko kontrollifriikki Reuben todella muuttumaan ja avaamaan elämänsä ja sydämensä haasteista suurimmalle eli rakkaudelle?
Pikkurikollinen Jerry aikoo tehdä parannuksen, mutta hänet pakotetaan hoitamaan vielä yksi keikka Meksikossa. Hänen tyttöystävälleen Samanthalle tämä on viimeinen pisara, ja pari eroaa. Jerryn on tuotava pomolleen legendaarinen The Mexican -pistooli, jonka väitetään olevan kirottu. Keikka menee pahasti pieleen, ja pian Jerry on pulassa keskellä Meksikoa. Kaiken kukkuraksi mafian pyssymies kidnappaa Samanthan taatakseen, että Jerry tekee työtä käskettyä.
Rakkaus kuljettaa tarinaa, jossa Ann Lord palaa muistoissaan iltaan, joka muutti hänen elämänsä. Tyttäret Constance ja Nina seuraavat huolestuneina vierestä, kun Ann toistaa heille vierasta nimeä Harris. Kuka on tämä Harris? Ja miten hän liittyy heidän äitinsä elämään? Muistoissaan Ann on vielä Ann Grant, nuori nainen parhaan ystävättärensä Lila Wittenbornin häissä häissä. Hän tukee hermoilevaa morsianta ja viettää miellyttäviä hetkiä tämän veljen Buddyn kanssa. Nostalgisen matkan edetessä paljastuu myös vähitellen, kuka on Harris ja mikä kohtalokas yö muuttaa Annin loppuelämän.