고교 시절 짝사랑했던 친구와 다시 연락이 닿은 각본가. 그 사적인 재회의 감정을 조심스레 로맨스 영화 각본으로 써 내려간다.

1935년 영국, 부유한 집안의 아름다운 딸 세실리아는 시골 저택에서 여름을 보내던 중 가정부의 아들이자 세실리아 집안의 도움으로 캠브리지 의대를 졸업한 로비와 마주친다. 어릴 때부터 서로에게 애틋한 마음이 있었지만 서로의 신분 차이 때문에 애써 자신의 마음을 부정하며 고백하지 못하던 이들은 그날 밤 서로의 사랑을 확인한다. 하지만 이들을 지켜본 세실리아의 동생 브라이오니의 오해로 로비는 억울한 누명을 쓰고 전쟁터로 끌려가게 된다. 이후 세실리아는 로비가 전쟁터에서 돌아오기만을 기다리며 간호사로 일하게 되고, 로비 또한 세실리아를 다시 만난다는 단 하나의 일념으로 전쟁터에서 살아남기 위해 애쓰는데…

모두가 기다리던 여름방학. 하지만 마사오는 전혀 즐겁지 않다. 할머니는 매일 일을 나가시느라 바쁘고 친구들은 가족들과 함께 바다나 시골로 놀러 가버려 외톨이가 되었기 때문. 어느 날 먼 곳에 돈을 벌러 가셨다는 엄마의 주소를 발견한 마사오. 그림 일기장과 방학숙제를 배낭에 넣고 엄마를 찾아 여행길에 오른다. 친절한 이웃집 아줌마는 직업도 없이 빈둥거리는 전직 야쿠자 남편 기쿠지로를 마사오의 보호자로 동행시킨다. 왕복 600km의 여정, 그러나 그 여행은 마사오도 기쿠지로도 잊을 수 없는 생애 최고의 즐거운 시간을 선사하는데...

프레스턴 스터지스가 시나리오를 쓰고 직접 감독한 고전적인 로맨틱 코미디로 헨리 폰다와 바바라 스탠윅이 주연을 맡았다. 재기 넘치고 생기발랄한 남녀간의 밀고 당기는 싸움을 그린 이 영화에서 헨리 폰다는 대부호의 상속자, 찰스 파이크를 연기했다. 뱀에 관한 전문가인 찰스는 아마존에서 일년간의 연구를 마치고 뉴욕으로 돌아오는 여객선에 오른다. 승선하자마자 찰스는 능력 있는 결혼상대자를 찾는 배 안의 미혼여성들의 관심의 초점이 되는데, 찰스를 주의 깊게 보는 사람들 중에 전문도박사들인 해리 해링턴 대령(찰스 코번)과 그의 파트너 제랄드, 그리고 대령의 딸 진(바바라 스탠윅)이 있었다. 만찬장에서 모든 여성들이 찰스에게 눈독 들이는 걸 지켜보던 진은 찰스의 발을 걸어 그의 관심을 끄는데 성공한다. 대령과 제랄드는 찰스를 속이기 쉬운 상대로 보고 게임을 하려고 하지만 진 역시 찰스에게 끌리는 자신을 발견하고는 놀란다. 그러던 중, 어린 시절부터 찰스를 돌봐온 경호원 먹시는 대령과 진이 전문도박사임을 증명하는 사진을 찰스에게 보여준다. 충격을 받은 찰스는 진에게 사기꾼임을 알고 거짓으로 그녀에게 끌리는 척했다고 말한다. 화가 난 진은 복수를 다짐하고 영국의 귀족 여인, 레이디 이브로 행세하며 다시 찰스 앞에 나타난다. 찰스는 진과 똑같이 생긴 레이디 이브를 보며 혼란스러우면서도 또다시 이브에게 빠져드는데…

히치(윌 스미스:Will Smith)는 거금을 받고 비밀리에 남자들의 데이트를 도와주는 성공률 100%의 전설적인 데이트 코치. 매혹적인 스타 알레그라 콜에 반한 연애경험 0%의 회계사 알버트를 도와주던 히치는, 오히려 알레그라 콜의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문 기자 사라에게 첫눈에 빠져 버리게 된다. 하지만 명성 자자한 연애학 박사 히치도 그녀 앞에만 서면 실수 투성이, 툭하면 데이트를 망쳐 버리기 일쑤인데… 과연, 그는 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?

뉴욕대학에서 음악공부를 하고 싶은 평범한 고등학생 에릭은 여름방학이 시작되자 어린 시절부터 함께 지낸 여자 친구 매기와 함께 유원지 식당에서 파트 타임으로 일을 하게 된다. 그곳에서 오하이오 주립 대학에 다니는 게이 대학생 로드를 알게되면서 로드와 에릭은 서서히 가까워지고 에릭은 점점 자신이 게이일지도 모른다고 생각하는데..

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

남자친구에게 대책 없이 차인 조이(카메론 디아즈)와 한 순간에 백수가 된 잭(애쉬튼 커처). 황망한 기분을 달래기 위해 이들이 선택한 곳은 바로 유흥의 도시 ‘라스베가스’!! 미친 듯이 웃고 춤추고 모든 스트레스를 단번에 날려버린 줄 알았는데, 다음 날 뜨악, 손가락에 결혼반지가?! 어젯밤의 급속 결혼을 무효로 되돌리려는 순간, 어이없게도 300만 달러의 잭팟에 당첨이 되고, 판사는 신성한 결혼을 우습게 여긴 죄로 300만달러 동결과, 6개월간의 빡센 결혼생활형을 선고한다! 결국 유치하기 짝이 없는 잭의, 기절할 정도로 지저분한 집에 동거하게 된 까탈쟁이 조이. 어떻게든 상대를 떼어내고 돈을 독식하기 위해, 나름 머리도 굴려보고, 性격차이 걸쭉한 입담배틀에, 기절초풍 육탄전도 벌여보지만 둘 다 만만치 않은데?! 이별통보를 받아내기 위한 이들의 포복절도 진상퍼레이드! 이들은 과연 무사히 이혼도 하고 300만 달러도 나눠 갖게 될 수 있을까?

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..

사랑과 고백에 서툴렀지만 생에 가장 찬란했던 시간! 단짝 친구 ‘라일라 위튼본’(마미 검머)의 결혼식에 참석하기 위해 영국의 뉴포트로 주말을 보내러 온 뉴욕의 재즈가수 ‘앤 그랜트’(클레어 데인즈). ‘앤’은 작가를 꿈꾸는 ‘라일라’의 남동생이자 대학 동창인 ‘버디’(휴 댄시)의 소개로 의사인 ‘해리스’(패트릭 윌슨)를 만난다. ‘앤’과 ‘해리스’는 첫 눈에 서로에게 끌리게 되지만 ‘라일라’가 진정 사랑하는 사람이 ‘해리스’임이 밝혀지고, ‘버디’마저 ‘앤’에게 오랫동안 숨겨왔던 감정을 고백한다. 평생을 가슴에 묻어 둘 생에 가장 아름다운 실수가 되어 버린 뜨거운 하룻밤의 사랑! ‘라일라’는 ‘해리스’가 자신의 사랑을 받아주지 않자 마음을 접고 결혼하려고 한다. 그러나 ‘해리스’와 ‘앤’이 사랑에 빠진 것을 안 ‘버디’는 마음을 추스리지 못하고 완전히 무너지고 만다. 이 모든 상황에도 불구하고 이미 서로를 운명으로 받아들인 ‘앤’과 ‘해리스’는 아름다운 하룻밤을 보내고 함께 떠나기로 약속한다. 하지만 돌이킬 수 없는 비극이 일어나고 행복한 추억으로 남을 그 해 주말은 모두의 인생을 바꾼 순간이 되는데…

연인 사이가 된 스타 기자와 소탈한 교사. 함께 새로운 인생을 설계하려는 그때, 각자의 일이 예상치 못한 걸림돌이 되면서 사랑도 위태롭게 흔들리기 시작한다.

17세 소녀 저스틴(Justine: 로라 프레이저 분)은 자신이 도통 남자를 사귀는 데는 재주가 없다고 생각한다. 그의 걱정은 어떻게 아무에게나 자신을 내주냐는 것. 그러나 이젠 적극적이 되기로 결심한다. 학교에서 소문난 섹시 가이 알렉스(Alex: 키에란 오브라이언 분)를 자신의 이상형으로 정하고, 그와 어떻게든 엮어보려고 친한 친구 프렌(Fran: 마셀 듀프리 분)과 체스(Chas: 루크 드 라시 분)에게 도움을 청한다. 저스틴은 프랜, 체스와 함께 알렉스를 컴퓨터 쇼에 데려가려는 계획을 세우지만, 막판에 알렉스가 뇌쇄적인 외모를 가진 후와 데이트를 하느라 오지 않는 바람에 그만 물 건너가 버린다. 실망한 저스틴은 게임장에서 안절부절 못하고 서성이다 재밌게 생긴 게임기를 발견한다. 나르시소스라고 불리는 이 기계는 마음속으로 꿈꾸는 자신의 모습을 현실에 그대로 옮겨주는 것. 언제나 꿈꿔왔던 턱선, 오래도록 원했던 코, 이제 모두 버튼만 누르면 만사 OK! 그녀가 스크린에 나타난 이상형 남자의 마무리 버튼을 누르려고 할 찰라, 엄청난 폭발이 발생하고 나르시소스는 망가지고 만다. 무너진 벽돌들 사이에서 걸어나오는 것은 저스틴이 아니라 바로 저스틴이 만든 이상형이었는데...