דמותו של לויד נקראת "The Boy" ("הבן"), בן כפר שעוזב את אהובתו, "The Girl" ("הבת"; בגילומה של מילדרד דייוויס - Mildred Davis, שהייתה לאחר מכן לאשתו של לויד), ועובר לעיר הגדולה במטרה להתעשר. הוא מוצא עבודה כקופאי בכלבו גדול, אך משקר לאהובתו במכתביו: הוא מספר לה כי השיג עבודה כבעלים של הכלבו, ואת כספו הוא מבזבז על מתנות יוקרה. שותפו לדירה, "The Pal" ("החבר"; ביל סתורת'ר - Bill Strother), מתפרנס מביצוע פעלולים מרשימים ומטיפוס על בניינים (כמו מקור פרנסתו של סתורת'ר במציאות). כאשר מנהל הכלבו שלו מציע ל"בן" אלף דולר אם יצליח לארגן גימיק פרסומי לפרסום הכלבו, הוא משכנע את שותפו לדירה לטפס על בניין הכלבו, בן 12 הקומות, ולהתחלק אתו בפרס שהובטח. אולם, ביום שבו אמור היה "החבר" לטפס על הבניין, הוא נאלץ להימלט מ"החוק" ("The Law"; נח יאנג - Noah Young), וכך נאלץ "הבן" לבצע את הטיפוס המסוכן בכוחות עצמו. הוא מתגבר על שלל קשיים ומטפס עוד ועוד, עד אשר הוא נתלה ממחוגו של שעון במרומי המגדל, בסצנת הסיום הזכורה.

ארבעה סטלנים, שלושה גנסטרים, חמישה צמחונים ומיליון סיבות לשחרר פיל נרקומן. אנו עוקבים אחרי סיפורם של ארבעה פושעים אנטי-גיבורים, רוי ארני (וודי הרלסון), אוד (סימון פג), גאז (פיל דניאלס) ופלי (ג'יי סימפסון), אשר נעקרו מהרחובות של העיר בכדי לעבוד עם מנהל הקרקס שלהם סטורומוביסקי (ג'ים ברוטבנט) בסיבוב הופעות של קרקס רוסי שנועד לכישלון חרוץ. גולת הכותרת של הקרקס הוא ג'ימי, פיל שנשאר שמח כל עוד נותנים לו קוקטייל של סמים. אך לרוי יש חלומות לנהל קרקס משל עצמו יום אחד, והוא אומר לחברים שלו שהמפתח לכך הוא ג'ימי הפיל בעצמו. בערב הפתיחה של הקרקס הם נכשלים לתת לג'ימי את

אמנם ניק (כריסטופר ז'קוט) רק סיים את הלימודים אבל הוא כבר הבין הכל - נישואים, קריירה מפוארת וסגנון חיים שונה לגמרי מהדרך שבה חיו ההורים ההיפים שלו. שהוא מגלה שמי שאמורה להיות אשתו לעתיד מנוצלת על ידי מפיק מוזיקה, ניק מחליט לטוס לטורונטו כדי לזכות בה בחזרה. לחבריו הטובים - הגולש טיילר (שון רוברטס) ודיים (ריאן בלוויל) יש תוכניות אחרות, לעשות את הטיול של החיים שלהם. שנשאר להם רק עוד 3 ימים להגיע לטקס הענקת פרסי המוזיקה, השלושה יוצאים לדרך. שתי טרמפיסטיות סקסיות, סאשה (ג'ואן קלי) וג'יל (מייקו נגיון) מצטרפות אליהם ומסבכות את כל העניינים, הטיול הופך למסע של טעויות ובו כל התוכניות של ניק לגבי עתידו נהרסות.