一个名叫保罗的普通办公室小职员，在他上班的路上充满了各种诱惑，时刻都在召唤他那颗爱玩的心，但他的头脑理智则总是把这种念头压制了下去。在完整体会过了枯燥无聊的工作生活和过度放纵的玩乐之后，保罗的头脑和他的心达成了妥协，商定以后会平衡好他的工作与娱乐。
凯莉（萨拉•杰西卡•帕克 饰）成为了一个成功的作家，身边依然有3名好友萨曼莎（金•卡特拉尔 饰）、夏洛特（克里斯汀•戴维斯 饰）、米兰达（辛西娅•尼克松 饰）陪伴身边，她们依然时尚美丽。这次凯莉还即将要嫁给一生中最爱的男人Mr.Big（克里斯•诺斯 饰），他们拥有自己的房子。她怀着激动的心情与好友们分享心情。可是婚礼的筹备让大先生感受到了压力。这时米兰达的婚姻出现了问题，因为米兰达的一句话，使大先生对自己这第三次婚姻更感不安了。果然，大先生拒绝在婚礼当天出现，即使他想回头的时候，已经伤透了凯莉的心。好友们极力安慰凯莉，米兰达也深感内疚。凯莉搬回了自己的公寓，在助手的帮助下开始了新生活。凯莉每天都想念着大先生，当米兰达告诉她自己的内疚之处时，她生气不已。几个月过去了，夏洛特再次遇到了大先生，他把即将临盘的夏洛特送进医院，同时也期待凯莉的出现……
对于甜蜜的恋爱，马特（乔什·哈奈特 Josh Hartnett 饰）也曾有过梦幻的憧憬，而屡屡遭遇的失败爱情却让他对女人这种难缠又奇怪的生物彻底的死了心。在又一次残酷被甩之后，悲痛欲绝的马特做出了一个对于所有男人来说都无比沉重的决定——禁欲40天。在这不近女色的40天中，马特希望自己能潜心修炼，最终成为一个无欲则刚的优秀青年。 而就在禁欲的生活让马特觉得神清气爽的时候，那个名叫艾瑞卡（莎妮·索萨蒙 Shannyn Sossamon 饰）的美丽女孩来到了他的身边。虽然被艾瑞卡迷得神魂颠倒，但马特并没有忘记自己最初的誓言，更何况自己的周围有一群损友都在等着看自己的笑话。扳着手指头，马特觉得时间似乎走得越来越慢。 ©豆瓣