A paixão por bons vinhos juntou um escritor fracassado e recentemente divorciado a um actor retirado e à beira do casamento para uma grande viagem à região vinícola da Califórnia. Lá eles discutem as suas vidas e os motivos que levaram ao fim de seus relacionamentos.

Tyler Cage é um adolescente que vive numa zona de subúrbios, filho adotivo de uma família com inúmeros problemas e com carências financeiras. Na sequência de uma brincadeira com os amigos, vê-se envolvido num incidente de assalto a uma escola - a Maryland School of Arts e é condenado a um número de horas de serviço comunitário a cumprir nessa mesma escola. Tyler conhece Nora Clark, uma jovem que sempre sonhou ser bailarina e cuja apresentação final para conseguir uma importante e vital bolsa de estudo ocorre daí a uns meses. É com Nora que Tyler aprenderá, pela primeira vez na vida, a lutar por um objetivo...

Isabel (Nicole Kidman) é uma bondosa bruxa, que vive no vale californiano de San Fernando e deseja mudar de vida. Isabel está decidida a renegar seus poderes sobrenaturais e levar uma vida normal. Enquanto isso Jack Wyatt (Will Ferrell), um ator que deseja resgatar sua carreira, se dedica integralmente à nova versão da clássica série de TV "A Feiticeira", exibida nos anos 60, na qual interpretará o personagem Darrin. Por acaso Jack conhece Isabel, por quem sente uma atração imediata. Convencido de que Isabel poderia interpretar a personagem Samantha na série, Jack a convence a se tornar atriz. Por sua vez Isabel vê em Jack a chance de levar uma vida normal, sem precisar usar seus poderes, e por isso aceita o papel.