산 페드로 부두에서 27명이 사망하고 9,100만달러가 증발하는 유혈극이 벌어진다. 수사관 데이브 쿠얀은 끔찍한 사건 현장의 유일한 생존자인 버벌로부터 폭발 사고의 유력한 용의자로 지목되었던 5인에 대한 진술을 듣는다. 유치장에서의 만남으로 시작한 그들의 6주 간의 화려한 범죄 행각들이 버벌의 진술과 함께 속속 드러나기 시작한다. 하지만 정작 용의자들도 모르게 그들의 머리 위에 존재했던 전설 속의 악마와도 같은 지하 범죄 조직의 두목 카이저 소제의 존재가 부각되며, 쿠얀은 점점 혼란에 빠지기 시작한다.

동부 LA 폐허의 텅빈 창고 안. 대규모 보석 강도를 위해 서로를 전혀 모르는 6명의 프로갱들이 한곳에 모인다. 이들을 한 곳에 불러 모은 장본인은 프로 도둑인 죠 캐봇과 그의 아들 나이스 가이 에디. 다이아몬드 도매상을 강탈하는 보석강도의 전 과정을 지휘하는 이 두 사람은 6명의 갱들에게 각각의 가명을 지정하고, 서로의 신분을 노출시킬 어떠한 정보 교환도 하지 말 것을 지시한다. 거사에 성공한 갱들은 그들 앞으로 돌아올 거액을 꿈구며 환호성을 지른다. 그러나 환호성도 잠시, 그들의 강도짓이 끝나기를 기다리며 문밖에 대기하고 있던 경찰을 발견한 그들은 경악하는데...

닐 맥컬리(로버트 드 니로)는 빈틈없고 치밀하게 일을 처리하는 프로 범죄자지만 따뜻한 가정의 온기를 동경한다. 반면 LA 경찰국 강력계 수사반장인 빈센트 한나(알 파치노)는 두 번의 이혼 경력에 이어 세 번째 결혼마저 위기를 맞은 불안정한 사생활의 소유자지만, 일에 있어서는 굶주린 짐승처럼 집요하게 쫓아가 결국에는 해결을 보고 만다. 닐과 그의 동료들이 특급우편 발송 차량을 습격하는 대규모 도난 사건을 일으켜 증권 투자사 간부의 고액 채권을 강탈한다. 사건 발생 직후부터 빈센트는 예리한 추리력으로 한걸음씩 닐에게 접근해간다. 닐 역시 빈센트의 추격을 눈치채는데...

1972년 뉴욕의 어느 더운 여름날. 소니와 샐, 스티브는 은행을 털기로 작정한다. 중간에 마음을 바꾼 스티브는 집으로 돌아가고, 소니와 샐은 은행 직원들을 총으로 협박하여 돈을 챙긴다. 그러나 은행엔 기대한 만큼의 돈이 없고, 돈을 찾는 데 혈안이 되어 시간가는 줄 모르던 소니와 샐은 곧 경찰과 대치하게 되는데...

뉴욕 경찰관 존 맥클레인(브루스 윌리스)은 떨어져 사는 아내 홀리 (보니 델리아)를 만나기 위해 LA의 나카도미 빌딩으로 찾아간다. 그러나 파티가 한창 무르익을 무렵, 한스 그루버(알란 릭맨)가 이끄는 일단의 테러리스트들이 침입, 사장을 비롯한 파티 참석자 30여 명을 인질로 삼고 건물 금고에 소장하고 있는 돈과 보물을 손에 넣으려 한다. 최첨단 하이테크에 의해 관리되던 34층짜리 나카토미 빌딩은 통채로 테러리스트들의 수중으로 넘어가 폐쇄되고 고층 빌딩은 살벌한 생존 게임의 전쟁터로 변해가는데...

5년 간의 감옥 생활을 마치고 출옥한 토니 스테파노는 늙고 지쳐있으며 과거의 명성은 이미 시들어버린 상태다. 하지만 부하였던 조는 여전히 그에게 충성스럽다. 조는 토니에게 리볼리가에 있는 보석상을 털자고 제안하며 이것은 토니가 마지막 한탕을 끝으로 은퇴할 기회가 된다. 아이와 아내가 있는 조, 유쾌한 성격의 이탈리아인 마리오, 금고 털이의 고수 세자르. 그들은 치밀한 준비 끝에 보석상을 털어서 처분하는데 성공하지만 그 사실을 알아차린 라이벌 갱단은 조의 아들을 유괴해서 그들의 돈을 가로채려고 한다.

전과자 자니 클레이는 샌프란시스코 경마장 강도 계획을 세우고 동료들을 모은다. 치밀한 준비 끝에 드디어 실행의 시간이 왔지만, 계획이 성공했다고 생각한 순간 예상하지 않았던 상황이 그들을 기다리고 있다. 라이오넬 화이트의 원작을 스탠리 큐브릭이 치밀하게 영화화한 걸작. 소설에서는 흔히 사용되어 왔던, 동시에 일어나는 사건을 시간을 반복해 순서대로 묘사하는 테크닉을 스크린에 옮겨 놓았으며, 범행 장면의 다이내믹한 연출 역시 놓칠 수 없는 부분이다.

보넷(Charles Bonnet: 휴 그리피스 분)은 타고난 예술가지만 유명 화가들의 그림을 위조해 그려서 경매 시장에 갖다 파는 것을 즐기며 살아간다. 보넷의 외동딸 니콜(Nicole Bonnet: 오드리 헵번 분)은 그런 아버지를 걱정하지만 위조 작품을 그리는 일에만 열중한 아버지는 그녀의 말을 듣지 않는다. 그러던 어느 날, 보넷은 비너스 조각상을 박물관에 기증하겠다는 뜻을 밝힌다. 니콜은 조각은 그림과 달리 위조가 어렵다며 그를 말린다. 하지만 평소 보넷을 위대한 예술품 소장가라고 굳게 믿고 있는 그리몬트 박물관 관장은 비너스 조각상의 진위를 가리지도 않은 채 보넷의 비너스 조각상을 박물관에 버젓이 전시해 놓는다. 마침내 보넷의 조각상이 박물관에 전시되던 날 밤, 혼자 집에 있던 니콜은 그의 아버지가 그린 위조 그림을 훔치려고 잠입한 도둑과 맞닥뜨리는데...

클라이드는 차를 훔치려 하지만 차 임자인 여자가 자기를 쳐다보고 있는 것을 신경쓰지 못했다. 그녀의 이름은 보니. 보니는 클라이드에게 매섭게 달려들고 클라이드는 이런 그녀에게 오히려 매력을 느낀다. 보니 역시 당돌하고 어두운 개성을 가진 클라이드에게 점점 이끌린다. 두 사람은 범죄를 함꼐 저지르며 급속도로 가까와진다. 그 후 그들은 돌아다니면서 작은 은행을 터는 등의 객기를 부리고 클라이드의 형 부부와 우연히 알게된 프랭크 등이 합류하면서 대담한 강도 행각을 벌인다. 그러나 그들은 경찰의 추격이 가까워질수록 서로를 믿지 못하는데...

역사상 유례없이 특이한 강도 11명이 한자리에 모였다. 뉴저지 감옥에서 하릴없이 세월을 보내던 대니 오션에게도 좋은 시절이 왔다. 한방에 뜰 기회를 노리던 그에게 가석방으로자유시간이 주어진 것. 주도면밀하면서도 쿨한 대니가 이 기회를 놓칠 리 없다. 그는 세계적인 권투시합이 열리는 밤, 3개의 카지노를 동시에 턴다는 무모한 계획 아래 10명의 멤버들을 특별 공수한다. 참모, 오른팔, 막내, 폭탄 전문가, 자금줄, 탈출 전문가, 망보는 녀석 등 11명의 강도단이 구성된다. 단 이들에게는 세 가지 규칙이 있다. 살상은 금물, 평민들의 재산에 눈독들이지 말 것, 그리고 게임처럼 즐길 것.

독신녀 재키 브라운은 멕시코와 미국 간 노선의 민항기 스튜어디스다. 그녀는 무기 밀매상인 오델 로비의 돈을 미국으로 밀반입해주며 부수입을 올린다. 어느날 재키가 공항 세관에서 체포된다. 혐의는 현찰 5만 달러와 코카인 소지죄다. 특별 수사관 레이 니콜렛은 재키를 집요하게 신문하고 재키는 졸지에 직장을 잃고 알거지 신세가 된다. 레이 니콜렛은 재키가 오델이 있는 아지트를 불면 혐의를 벗겨 주겠노라며 미끼를 던진다. 한편 오델의 하수인인 보만이 음주운전과 불법무기 소지죄로 구속된다. 오델은 보만의 입을 틀어막기 위해 맥스를 보석금 위탁 중개인으로 위장시켜 보만을 석방시킨다.

보석을 차지하기 위해서라면 남자를 가리지 않는 여인 완다(제이미 리 커티스)는 그의 정부 죠지와 그의 아들 켄과 애인 오토와 함께 보석을 훔친다. 넷은 보석을 창고의 금고에 넣어두었으나 죠지는 이들 몰래 보석을 빼돌리고, 오토와 완다는 죠지가 한 짓이라고 경찰에 밀고한다. 투옥된 죠지는 보석이 든 보관함 열쇠를 바보 아들 켄에게 넘긴다. 심하게 말을 더듬는 바보 켄은 배신을 일삼는 사람들 때문에 동물들만을 믿고 사랑한다. 수족관의 상자에 열쇠를 넣어두나 이를 본 완다는 열쇠를 빼돌리고 한편 바보라는 말만 들으면 이성을 잃는 오토(케빈 클라인)는 완다를 쫓아다니며 보석을 되찾으려 한다. 결국 완다의 이국적 매력에 반해 지위와 명예를 버리고 도둑질에 합세하는 변호사 리쉬가 완다와 함께 보석을 품고 플로리다 행 비행기를 타게 된다.

보스턴의 청년 실업가 토마스 크라운(Thomas Crown : 스티브 맥퀸 분)은 무료한 생활을 달래기 위해 완전 범죄를 기획하고 다섯 명의 사나이를 기용해 은행의 현금 수송부대를 강탈하여 강탈한 돈은 스위스 은행에 예금된다. 은행에 도난금 266만 달러를 지급한 보험회사는 여자 조사원 빅키(Vicki Anderson : 페이 더나웨이 분)를 보스턴에 파견해 도난 경위를 조사시킨다. 그녀는 토머스가 수상하다고 생각하고 그에게 접근해 탐색전을 벌이지만 좀처럼 증거를 잡을 수가 없다. 그러던 중 두 사람 사이에는 애정이 싹트기 시작한다.

은행강도 잭 폴리(조지 클루니). 가장 많은 은행을 턴 기록을 가진 그는 롬폭 교도소에서 떠벌이 글렌에게 리차드(앨버트 브룩스)라는 재소자의 집에 다이아몬드 원석이 있다는 얘기를 듣고, 리차드에게 관심을 갖는다. 리차드는 자신의 회사에 잭에게 좋은 일자리가 있다며 찾아오라고 한다. 출감한 잭에게 리차드가 제공한 일자리는 은행경비다. 화가 난 잭은 은행을 털다가 붙잡혀 교도소로 가게 된다. 옛 교도소 친구 버디(빙 라메스)의 도움으로 탈옥에 성공하는데, 그 과정에서 캐런 시스코(제니퍼 로페즈)라는 여자 연방보안관을 인질로 잡는다. 탈출에 가까스로 성공한 캐런은 잭과 버디의 뒤를 쫓으며 잭에게 사랑을 느끼는데...

11명의 오션 일당들이 라스베가스 카지노 거물 테리 베네딕트의 금고를 턴지도 어언 3년이 지났다. 그러나 멤버 중 누군가가 약속을 깨고 베네딕트와 내통하면서, 1억 6천만 달러를 되갚아야 하는 처지에 몰린다. 기한 내에 돈을 갚지 않으면 엄청난 복수를 하겠다고 베네딕트는 벼르고 있는 상태. 할 수 없이 그들은 다시 한 번 한탕을 모의하게 된다. 그러나 설상가상으로 러스티의 옛 연인이자 유로폴의 유능한 수사관 이사벨이 그들을 뒤쫓고, 자신이 최고의 도둑임을 자처하는 일명 밤여우 프랑소와 뚤루까지 가세해 누가 세계 최고인지를 가리자며 오션 일당을 방해하기 시작한다.

홍콩의 최고 도둑 금강(스파이더맨/킹콩: 허관걸 분)은 비밀리에 깽들이 다이아몬드를 거래하고 있는 빌딩에 침입 다이아몬드를 훔쳐 대기 중이던 죠에게 넘겨준 후 그곳에 흰장갑 한 짝을 떨어뜨리고 기묘하게 사라진다. 다이아몬드를 빼앗긴 깽 몬티는 국제적인 도둑인 진짜 희장갑(화이트 글로브)에게 의뢰하자 가짜에 대한 분노로 이를 승낙한다. 한편 홍콩 경시청은 이 사건을 위해 미국에서 대머리 형사 반장 알버트(코작: 맥가 분)를 불러다가, 최고 왈가닥 여형사 하동시(호양/왈가닥: 장애가 분)과 함께 연합 작전을 수행한다. 첫대면부터 티격태격 싸운 이들은 내키지는 않지만 부부로 가장하여 하동시 집에 기숙하며 사건을 해결하기로 한다. 한편, 스파이더 맨은 멍텅구리(죠: 석천 분)를 통해 그와 친한 두 여자의 몸에 숨긴 장소를 문신해 놓았다는 것을 알아내고, 멍텅구리는 적대 관계에 있는 매드맥스 일당에 의해 죽음을 당한다. 알버트 일행에게 잡힌 금강은 구속 시키지 않는 조건으로 다이아몬드 찾는 것과 흰장갑의 체포에 협조할 것을 제안 받지만 거절하다가 하동시의 여동생 딩동에게 홀딱 반해서 적극 이들을 돕게 된다. 항상 다투기만 하던 알버트와 하동시도 어느덧 정이 들어 서로 사랑하게 된다. 마침내 두 여자의 몸에 새긴 장소를 알아내는 도중 위험한 고비에 처하나 금강이 다이아몬드의 비밀을 알고 있기에 그때마다 흰장갑의 도움을 받게 된다. 드디어 바닷 속에 숨겨진 다이아몬드를 건져올리며 그들은 어느덧 뜨거운 우정을 느끼게 된다. 그 순간 흰장갑의 습격을 받게 되자, 금강은 리모트 자동차로 이들을 격파하지만 흰장갑의 총에 알버트가 쓰러지고 이에 분노한 금강은 흰장갑을 끝까지 쫓아서 그를 수장시킨다. 알버트의 죽음에 슬퍼하던 금강은 알버트에게 속은 것을 알고는 달리는 앰블런스 안에서 알버트에게 분풀이를 하다 차에서 떨어져 알버트를 들쳐 업은 채로 사나운 개에게 쫓기게 된다. 티격태격 다투어도 최가박당이라는 말처럼 최고의 명콤비가 된 것이었다.

무장 강도를 시도하던 중 일어난 차량 폭발 사고로 한순간에 남편을 잃은 돌리와 린다, 셜리. 남편을 기리기 위해, 삶의 활력을 찾기 위해, 생활비를 벌기 위해 그녀들은 남편들의 강도 계획을 완성하기로 모의한다. 남편 해리의 비밀 장부를 통해 모든 계획과 접선책을 손에 넣은 돌리, 거칠고 야성적인 본성을 제어하지 못하는 린다, 소심하지만 제 몫을 다하려 애쓰며 충성하는 셜리. 세 여자는 장부를 뒤쫓는 경쟁 범죄 조직과 경찰의 눈을 피하는 동시에 생전 해본 적 없는 강도를 준비하면서 자신들과 계획을 함께할 네 번째 멤버를 찾는 한편, 남편들을 버리고 도망간 네 번째 남자까지 추적해야 하는데…