Doris (Sally Field) já passou dos 60 anos de idade, mas ainda leva uma vida entediante no escritório onde trabalha. Ela desenvolve uma verdadeira obsessão por um colega mais jovem (Max Greenfield). Após participar de um seminário de autoajuda, Doris está determinada a tentar um romance com seu pretendente.

Num momento em que o país está com dificuldades , quando a sociedade está a lutar contra uma grande onda de desemprego. uma personagem, que simboliza o desejo, vai virar a vida de vários estrangeiros...

Jon Martello dá importância a poucas coisas na vida: o seu corpo, o seu espaço, o seu bólide, a sua família, a sua igreja, a sua malta e claro, as suas mulheres. Os amigos até o tratam por Don Jon pelo sucesso que tem em conseguir conquistar mulheres de categoria Top "10" todos os fins-de-semana. No entanto, nem mesmo os seus melhores casos amorosos se podem comparar à enorme satisfação que sente quando está sozinho em frente ao computador a ver pornografia. Insatisfeito, Don Jon embarca numa jornada na procura de uma vida sexual mais gratificante, mas acaba por aprender maiores lições de vida e amor através do relacionamento com duas mulheres muito diferentes.

No Texas do início dos anos 80, o jovem universitário Kevin (Jacob Newton) nunca havia duvidado de sua sexualidade, nem mesmo quando costumava "dar uma mãozinha" aos amigos, durante sessões de vídeo pornô. Afinal a adolescência é assim mesmo. No entanto, quando conhecer Cesar (Derek Efrain Villanueva), universitário recém-transferido e gay assumido, eventualmente perceberá que precisa reavaliar os sentimentos dentro de si, em busca de uma auto-definição que vem adiando sem perceber.