오클라호마의 작은 마을 출신인 클라우드(존 새비지)는 입영을 며칠 앞두고 뉴욕으로 여행을 떠난다. 그는 그곳에서 징병을 기피한 채 떠도는 몇 명의 히피들을 만나는데, 그들의 리더인 버거(트리트 윌리엄스)는 클라우드에게 사흘 동안 자신들과 함께 지내자고 제안한다. 망설이던 클라우드는 어느 사이엔가 그들과 우정을 쌓으면서 새로운 세상에 눈을 뜨고 우연히 만난 부유한 집안 출신의 실러(비벌리 단젤로)와 사랑에 빠진다. 그러나 곧 클라우드는 신병훈련소로 떠나고 모두와 아쉬운 작별을 한다. 실러에게 보낸 편지를 통해 클라우드가 있는 곳을 알게 된 버거는 그를 만나기 위하여 자신의 긴 머리를 자른다. 군인으로 변장하고 군대에 들어간 버거는 클라우드를 잠시 부대 밖으로 내보내고 자기가 대신 졸병 노릇을 한다. 클라우드가 실러를 만나 사랑을 나누고 있는 사이 갑자기 베트남으로 전출 명령이 떨어지자, 버거는 친구 대신 헬리콥터를 타고 전쟁터로 떠난다.

1868년, 여기에 한 예술가와 가이드가 있다. 둘의 사랑은 시간을 뛰어넘어 1979년, 운명과 같이 만난 친구를 통해 한 청소년이 자신의 정체성을 깨닫게 된다. 그리고 현재의 시간으로 이동한다. 청소년은 자라서 젠더퀴어 소년을 만나게 된다. 시대는 끊임없이 사랑을 멀리서 관전한다. 여러 단상을 포함하고 있는 사랑은 퀴어들에게도 적용된다. 끊임없이 고민하고 쉴 새 없이 사랑해왔던 시대 속 인물들을 만난다면 아름다움에 흠뻑 젖어있는 저마다의 모습을 발견할 수 있을 것이다.

1970년 칠레. 술에 잔뜩 취한 밤, 스무 살의 거칠 것 없는 청년 제이미는 욱하는 마음에 가장 친한 친구를 찌르는 사고를 치고 감옥에 갇힌다. 폭력으로 얼룩진 감옥에서 그는 다른 차원의 충성심과 친밀감을 느끼기 시작한다.

인권운동가이자 정치인이었으며 그의 시대로부터 지금까지 수많은 이들에게 희망의 이름이 된, 하비 밀크의 생애 마지막 8년의 이야기. 1970년, 40세 생일을 맞이한 뉴욕의 평범한 증권맨 하비 밀크(숀 펜)는 스스로에게 솔직하지 못했던 지난 인생을 뒤돌아보며 애인인 스콧(제임스 프랑코)과 함께 자유로운 분위기의 샌프란시스코로 이주하기로 결심한다. 그곳에서 작은 카메라 가게를 차린 밀크는 편견 없는 마음과 유쾌한 성품으로 많은 이들의 친구가 되고, 동성애자들에 대한 일상적인 편견과 폭력으로 고통받는 이웃들을 보며 게이 인권운동을 시작한다. 인종, 나이, 성에 상관 없이 모두가 평등한 권리와 기회를 누리는 사회를 꿈꾸던 그는 3번의 실패 끝에 샌프란시스코 시의원에 당선되는데...

전교생이 럭비에 목숨 건 기숙 학교. 새로 전학 온 자칭 왕따가 교내 럭비 스타와 룸메이트가 되면서 모두의 예상을 뛰어넘은 기묘한 우정이 탄생한다.

팀은 육상에 소질을 갖고 있는 수줍음 많은 소년이다. 어느 날 가장 사랑했던 친구가 자살을 하게 되고 그걸 계기로 학교 내에서 팀이 게이라는 소문이 돌기 시작한다. 친구의 죽음에 슬퍼하던 팀은 자신이 게이라는 것이 아니라는 것을 증명하기 위해 국가대표 선발전에 나가기로 하는데...

74세의 괴짜이자 자존심 강한 게이, 야마자키는 젊고 외로운 성노동자 레오를 만나 파란만장한 인생에서 처음으로 다른 사람과 사랑에 빠진다.