No início de janeiro de 1923, na Flórida, a comunidade negra de Rosewood é atacada, queimada e tem parte da população morta por brancos de uma cidade vizinha em um espaço de quatro dias. Tudo isto pelas falsa alegações de uma mulher branca (Catherine Kellner), que foi espancada pelo amante (Robert Patrick) também branco mas teve medo de contar ao marido (Loren Dean) e achou mais "conveniente" dizer que tinha sido atacada por um negro. O xerife (Michael Rooker) tem dúvidas quando a veracidade dos fatos, mas é uma verdade que convêm, pois permite aos brancos darem vazão ao seu enorme preconceito. Mas um negro, que tinha chegado recentemente em Rosewood e pretendia se estabelecer por lá após ter lutado na Grande Guerra, decide combater os agressores e salvar quantos negros forem possíveis. Para isto pede auxílio ao único comerciante branco de Rosewood, que não sabe se fica com os brancos ou com a verdade.

Setembro 1942 - Com o Afrika Korps de Rommel em marcha através do Egito, uma unidade de Comandos Britânicos, composta de judeus-alemães e ingleses, apesar do ressentimento mútuo entre eles, resgatam o oficial canadense Donald Craig, topógrafo de companhia petrolífera na vida civil, que é mantido prisioneiro pelos franceses de Vichy na Argélia. O oficial Donald Craig, deverá guiar esses comandos por 800 milhas do Saara para ajudar um planejado desembarque anfíbio de tropas que atacarão a enorme base de armazenamento de combustível alemão em Tobruk. Uma missão que enfrenta um obstáculo após o outro, e que descobre uma despercebida força blindada alemã pronta para ganhar a batalha do Egito.

O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy.