דרמה המבוססת על הסיפור האמיתי של ממציא הקומיקס של "וונדר וומן", ויליאם מולטון מרסטון, פרופסור לפסיכולוגיה ומי שהיה שותף לימים המצאת הפוליגרף. מרסטון חי חיים פוליאמריים סודיים עם צמד נשים: אשתו, אליזבת מולטון מרסטון, והמרצה לפסיכולוגיה, אוליב ביירן, ששימשה כמאהבת של השנים. היחסים בין השלושה עירבו גם אלמנטים סאדו-מזוכיסטיים מהפנטזיות של מרסטון, שזלגו לאחר מכן גם להרפתקאותיה של הגיבורה שיצר.
בדרום בוסטון, בשנות ה-70, סוכן האף-בי-איי ג'ון קונולי (ג'ואל אדג'רטון) משכנע את המאפיונר האירי ג'יימס "וייטי" בולג'ר (ג'וני דפ) לשתף פעולה עם האף-בי-איי על מנת לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הדרמה מספרת את סיפורה האמיתי של ברית טמאה זו שיצאה משליטה ואפשרה לווייטי לחמוק מרשויות החוק, לצבור עוצמה, ולהפוך לאחד הגנגסטרים האכזריים והחזקים ביותר בהיסטוריה של בוסטון.
תוכניותיו של ג'יימס מגיעות למבוי סתום לאחר שסיים את לימודי הקולג' שלו, מפני שמצבם של הוריו לא מאפשר לו לערוך את הטיול האירופי עליו חלם, ואפילו חברתו זנחה אותו. חלום נוסף – ללמוד בבית ספר לעיתונאות בניו יורק – נראה אף הוא רחוק, כשעבודת הקיץ היחידה שהוא מצליח למצוא היא במחלקת המשחקים של פארק שעשועים. היכרות עם צעירה נוספת שעובדת לצידו ואהבה פוטנציאלית עשויים להיות שיעור נפלא לחיים.
סיפורה של חברות בלתי אפשרית הנרקמת בין סטנדאפיסט מקסים וכריזמטי מלוס אנג'לס, שעקב קשיים ומשברים נאלץ לחזור לביתו באופו טראגי עם הזנב בין רגליו, לבין רופא עור אלכוהוליסט שגם חייו לא ממש שפרו עליו.