Wenders és Ry Cooder 20 éve ismerik egymást. Cooder olyan filmeknek komponálta a zenéjét, mint a Párizs, Texas, vagy Az erőszak vége. Ez utóbbi közös munkájuk során Cooder gyakran lelkendezett kubai útjáról, ahol néhány öreg, feledésbe merült kubai muzsikussal készített felvételeket. A lemez "Buena Vista Social Club" címen jelent meg és világszerte több millió példányban kelt el, majd Grammy-díjat is kapott. Ry Cooder 1998 elején ismét Kubába utazott, hogy szólólemezt készítsen Ibrahim Ferrerrel, aki egyike volt Buena Vista Social Club zenészeinek. Erre az útjára elkísérte egy kis forgatóstábbal Wim Wenders, aki megörökítette munkájukat a stúdióban, valamint mindennapi életüket Havannában. A filmezés Amsterdamban folytatódott, ahol a zenészek két koncertet adtak, majd nyáron New York-ban végződött, a legendás Carneige Hall-beli diadalmas fellépésükkel.
Egy bensőséges portré Fidel Castroról, az emberről, aki több mint fél évszázada a nemzetközi politikai élet fajsúlyos személyisége. Az Oscar-díjas Oliver Stone három napos forgatással készítette el filmjét, rejtett kamerás felvételek, illetve a vezérrel folytatott személyes beszélgetések alapján. Ez az egyedülálló dokumentumfilm közelebb visz minket a Comandante életének, céljainak megértéséhez.