După ce-și pierd slujbele de corporatiști, un cuplu în ascensiune se apucă de jefuit bănci pentru a-și păstra standardul de viață.

Owen Wilson aduce acum în atenția publicului ultimul său personaj - un celibatar cu suflet liber și un oaspete permanent - Randolph Dupree. Kate Hudson o interpretează pe Molly Peterson, o profesoară înțelegătoare, mireasa celui mai vechi prieten al lui Dupree, Carl (Matt Dilon). Alăturându-se acestui trio, dublu-câștigător al premiului Oscar, Michael Douglas joacă rolul tatălui lui Molly, dl. Thomson, în timp ce Seth Rogen îl interpretează pe Carl și pe bunul amic al lui Dupree, Neil.

Sperând la o nouă șansă, cinci berlinezi neinspirați, între care un fizician și o fostă actriță, caută scânteia care să-i readucă la viață.