Um criminoso psicopata com um complexo-mãe (Complexo de Édipo) faz uma fuga ousada da prisão e depois lidera a sua antiga quadrilha num assalto à folha de pagamento de uma fábrica de produtos químicos. Após o assalto, os eventos tomam um rumo louco.
Nos anos 1950, Carol (Cate Blanchett) é casada com Harge Aird (Kyle Chandler), mas o relacionamento é de aparências, pois ela não o ama, mas fica presa nesse casamento por causa da boa condição financeira do marido. Ela busca a felicidade nos braços de outras mulheres e quando Harge descobre, ameaça a se divorciar e tirar a guarda da filha do casal. Mas para Carol é inevitável censurar seu amor pelas mulheres, especialmente quando conhece a vendedora Therese Belivet (Rooney Mara), com quem vive um intenso romance.
Esta é uma história de dois casos de amor. Um amor de um pai pelos seus cinco filhos e o amor de um filho pelo pai. Um amor tão forte capaz de fazê-lo viver uma mentira. Uma mística fábula sobre os dias modernos, C.R.A.Z.Y expõe a beleza, poesia e loucura do espírito humano e todas as suas contradições. O filho, Zac Beaulieu, nascido em 25 de dezembro de 1960, é diferente de todos os irmãos e tenta desesperadamente encaixar-se. Durante 20 anos, a vida o guiará por caminhos inesperados e surpreendentes, levando-o a aceitar sua verdadeira natureza e, ainda mais importante, levando seu pai a amá-lo como realmente é.
Jay Austin quer vender carros usados da pior maneira... e é assim mesmo que ele negocia na sua loja. Promete muito mais do que pode cumprir e faz qualquer coisa para vender um carro. Sua atitude manipuladora se manifesta em todos os seus relacionamentos. Até sua esposa e seu filho sabem que não podem confiar nele. Mas Jay passa a trabalhar na restauração de um modelo clássico conversível e começa a ver que Deus está se esforçando para recupera-lo. Ao encarar a realidade de como ele se comporta de verdade, Jay Austin vive uma grande reviravolta: aprende a honrar a Deus nos negócios, nos relacionamentos, na sua vida toda!
Izzy Daniels, um adolescente do Brooklyn, treina para se tornar campeão de boxe, porque esse é o sonho do pai dele. Mas quando vê os fantásticos saltos praticados na modalidade de Double Dutch, aceita ajudar Mary, a vizinha dele, que precisa de um quarto elemento na equipa de salto à corda.
Chad Cutler (Michael Fassbender) faz parte de uma família de criminosos. Se pai (Brendan Gleeson) é o responsável por liderar um clá de criminosos, que existe há gerações. Filho e futuro herdeiro dessa facção, Chad está cansado de levar uma vida fora da lei e entra em conflito com sua família, principalmente com o patriarca.
Halley Martin (Mandy Moore), de 17 anos, conheceu numerosas histórias de amor que fracassaram. Seus pais acabam de se divorciar, sua mãe Lydia (Allison Janney), está amargurada porque está sozinha, enquanto seu pai Len (Peter Gallagher), locutor de uma rádio local, neutraliza a crise dos quarenta fugindo com uma jornalista da emissora muito mais jovem que ele. Sua irmã Ashley, vai se casar com um homem com o qual discute constantemente e sua melhor amiga, Scarlett, não consegue esquecer seu primeiro namorado. No entanto,depois de um grave acidente, o destino lhe oferece a prova de que uma grande paixão é possível.