시대적 배경은 1900년대. 루이스 마치니는 다스코인 공작의 딸과 가난한 오페라 가수 사이에서 태어난 서출이다. 하지만 그는 작위를 물려받겠다는 생각으로 자신의 길에 방해가 되는 사람들을 모두 제거하기로 결심한다. 루이스는 희극적인 여러 가지 다양한 방법으로 친척들을 제거해 나가기 시작한다.

로알드 달의 인기 소설을 웨스 앤더슨 감독이 각색한 작품. 어느 부유한 남자가 도박에서 속임수를 쓰기 위해 비범한 기술을 배우기로 한다.

와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티)는 이혼의 후유증을 와인으로 달래는 남자. 늘 소심하고 무미건조해 보이는 모습이지만 완벽한 와인을 맛볼 때에는 활기가 넘친다. 대학시절부터 동고동락해온 그의 단짝 친구 잭(토마스 헤이든 처치)은 주가가 폭락 중인 배우로서, 치마만 둘렀다면 작업 들어갈 만큼 여자에게 중독된 선천적인 플레이보이다. 성격도 외모도 천지 차이인 두 사람은 서로의 약점을 보완해주면서 우정을 지속시켜 왔다. 자작 소설을 출판사에 보낸 후 출간 결정을 기다리고 있던 마일즈는 결혼을 일주일 앞둔 잭의 총각파티를 겸해 산타 바바라 지대의 와인농장으로 여행을 떠난다. 여행지에서 마일즈는 전부터 알고 지내던 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아 매드센)와 재회하여 행복한 시간을 갖게 된다. 총각시절의 마지막 자유를 만끽하려는 잭도 결혼식을 망각한 채 와인 시음실에서 일하는 섹시한 스테파니(샌드라 오)와 뜨거운 시간을 갖는다. 그리고 잭의 결혼 계획을 비밀로 한 채 네 사람은 더블 데이트를 시작한다. 하지만 마일즈는 소설 출간이 무산되어 낙담하고, 전처를 잊지 못해 마야와의 사랑을 망설인다. 설상가상으로 잭의 결혼 얘기를 무심코 꺼내서 마야의 화를 돋군다. 마일즈의 실수는 곧바로 연인 못지않은 관계로 발전한 잭과 스테파니 커플에게로 불똥이 튄다. 이제, 최고의 와인을 가능한 한 많이 맛보고 싶어했던 마일즈와 가능한 한 많은 여자들과 즐기고 싶었던 잭의 여행은 예상치 못했던 방향으로 흘러가면서, 두 사람은 선택의 기로에 서는데…

번번이 직장을 잃고 제대로 하는 일 없이 하루 하루를 보내고 있는 미스 페티그루(프란시스 맥도맨드)는 우연한 기회에 꿈 많은 클럽 가수이자 바람둥이 연기 지망생 라포스(에이미 아담스)의 남자 문제를 해결하면서 그녀의 매니저로 화려한 런던 상위 1%의 사교계에 입문하게 된다. 매력 만점 세 명의 남자와 동시에 연애를 하고 있는 사교계의 유명 인사 라포스는 돈 많은 뮤지컬 극단주의 아들인 연하 꽃미남 필(톰 페인), 부와 명예를 지닌 카리스마의 클럽 주인 닉(마크 스트롱), 가난하지만 그녀만을 위해 연주하는 로맨틱한 피아니스트 마이크(리 페이스) 사이에서 누구도 선택하지 못하고 고민하는데…

범죄자 칠리(존 트라볼타)는 고리대금업자 레이의 부하로 수금일을 하고 있다. 칠리는 비행기 사고를 가장해 보험금을 타고, 도망친 레오를 찾기 위해 라스베거스로 향한다. 그런데 라스베이거스에서 칠리는 빚을 진 영화제작가 해리(진 해크먼)를 만나게 된다. 평소 영화광이던 칠리는 해리가 '러브조이'라는 작품의 영화화판권을 사기 위해 도박을 했음을 알게 된다. 칠리는 그를 도와주려고 한다. 한편 해리의 영화에 돈을 투자한 보는 해리를 협박해 직접 영화에 참여하려 하고, 칠리와 사귀던 여배우 캐런(르네 루소)을 납치하는데...

여자친구에게 버림받은 한 소년은 뉴욕 시내의 한 공연장에서 소녀를 만나고, 같은 음악 취향을 가진 그녀에게 이끌리게 된다.

전직 교사 캣 벌루(제인 폰다 분)는 교수형을 앞둔 악명 높은 기차 강도. 철창 안에서 교수대를 바라보며 그녀가 옛날 일을 회상한다. 캐서린 벌루라는 이름으로 교사로 일하던 그녀가 오랜만에 아버지의 농장이 있는 와이오밍 주의 농장으로 향한다. 하지만 정든 고향에 도착한 그녀는 아버지가 예전 같지 않음을 알게 된다. 보안관을 위시한 동네 사람들이 아버지(존 말리 분)의 목장을 빼앗기 위해 고의로 목장의 우물을 오염시키고 그걸로 모자라 총잡이를 보내 아버지를 협박하고 있었던 것. 캐서린은 이런 아버지를 보호하기 위해 총잡이 키드 셸린(리 마빈 분)을 고용하지만 왕년에 잘나가던 총잡이 셸린은 술이 없으면 총을 쓰지 못하는 술꾼이 돼 있다. 결국 아버지를 잃은 캐서린은 우연히 만난 가축 도둑들과 또 셸린과 함께 복수를 기약하며 무법자들의 땅으로 떠나며 새로운 인생을 살게 된다.

섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…

하루라도 사고를 치지 않으면 온몸에 가시가 돋던 문제적 베이커 가족이 또 한번 뭉쳐야 할 때가 왔다. 아빠 톰 (스티브 마틴)과 엄마 케이트(보니 헌트)는 가족을 위해 12명의 아이들과 함께 윈네트카 호수로 휴가를 떠난다. 그러나 그들의 평화로운 휴식은 톰의 오랜 라이벌인 지미 머타(유진 레비)의 역시나 애들이 많은 대가족과 만나면서 순식간에 깨져 버린다. 1편의 모든 출연진들과 유진 레비가 이끄는 새로운 가족의 등장으로 아이들 수만 총 20명으로 커진 스펙타클한 코미디와 감동으로 베이커 가족의 모험이 시작된다.

마이애미의 치과의사인 테드(쿠바 구딩 주니어 분)는 아침이면 바다를 끼고 조깅을 하고 햇살이 좋을 때는 해변에서 미녀들의 비키니를 구경하는 재미로 산다. 그런 그에게 한 통의 소환장이 날아든다. 알래스카의 어느 여인이 그에게 유언장을 남겼다는 것이 아닌가! 알고 봤더니 그 여인은 테드의 친 어머니! 그렇다면 테드는 입양아?! 생모가 남겼다는 가장 소중한 유산을 상속받기 위해 알래스카까지 날아간 테드. 유산은 다름 아닌 개 여덟마리? 그것도 테드를 “개”무시하는 썰매개들이라니! 이 사나운 알래스카 개들을 데리고 마이애미로 갈수도 없고, 한참 난감해하는 테드 앞에 괴팍하고 꼬장꼬장한 노인 썬더 잭(제임스 코번)이 나타난다. 그는 테드에게 대뜸 개 썰매의 선두견인 디몬을 팔라고 한다. 한편 이를 강력하게 가로막는 미모의 여인 바브(조애나 바칼소)가 있으니..테드는 그녀로부터 친 어머니가 개 썰매에 대한 열정이 얼마나 대단했는지 듣게된다. 테드는 곧 있을 개 썰매 시합에 대비하여 본격적인 훈련에 들어간다. 그러나 이방인에게 결코 우호적이지 않은 개들이 텃새를 부리면서 테드에게 개망신을 주기 시작한다. 게다가 자신의 친 아버지의 비밀을 알고 있을 듯한 썬더 잭마저 테드에게 이만저만 거칠게 대하는 것이 아니다. 모든 집착을 떨쳐버리기로 마음먹은 테드는 마음에 들기 시작한 바브를 두고 마이애미로 돌아온다. 그러나 TV에서 중계하는 개 썰매 경주를 보던 테드는 썬더 잭이 자신에게 거짓말을 했다는 사실을 깨닫고 다시 알래스카로 달려가는데...!

어두운 과거를 가진 떠돌이 서퍼 잭이 하와이의 휴양지 오아후에 도착한다. 한편 지역 부동산업계의 큰손 레이는 휴양지 개발을 반발하는 지역주민들을 돈으로 매수할 계획을 세우고 있다. 잭은 크게 한탕할 건수를 찾아 레이에게 접근하는데, 지역주민이면서 레이의 정부이기도 한 미모의 여인 낸시가 잭에게 자신을 도와 레이로부터 20만 달러를 빼돌리자고 제안한다.