איאן מת לאבד את בתוליו. נראה לו שסיכויו היחיד גלום בחברה וירטואלית שפגש באינטרנט בשם מיס טייסטי – שם חשוד לכל הדעות. איאן מצרף את חברו הטוב לאנס למסע בן תשע שעות לטנסי, כדי לפגוש את האישה שתגאל אותו מייסוריו. השניים עולים על מכונית הספורט של אחיו של איאן, מצרפים את חברתם הגותית, פלישיה, שלא יודעת דבר על המטרה האמיתית של הטיול, ויוצאים לדרך. המסע יכלול מפגש משעשע עם כת האיימיש.
סיפורו של איש פרסום כריזמטי הלוקח את בן דודו הצעיר תחת חסותו ונענה לבקשתו ללמדו את האמנות שבפיתוי נשים. הסרט והבמאי זכו בהמון פרסים ביניהם פרס הסרט הראשון הטוב ביותר בפסטיבל הקולנוע של ניו-יורק.
ביום שלישי בערב, חמישה זוגות חווים הרפתקאות מיניות נפרדות. מאט וקריס, חברים זה שנים, רוצים שיהיה להם זמן טוב בלבד, ללא מחרוזות. אבי ואנדרו, נשואים, חוגגים את יום הולדתו, אבל זה נפגם בגלל חרדה ותקשורת לא נכונה. מיה ואריק הם אקסים, מוודאים שהם נמצאים זה על זה. חיימה וקן עובדים יחד וזה פגישה ראשונה. אינז וגורד מזמינים את שותפו לחדר, דייב, להצטרף אליהם. כשכל זוג עבר הקדמה, משחק מקדים, יחסי מין, הפוגה, אורגזמה וזוהר לאחר מכן, הם ענו על שאלות בסיסיות: האם מין יכול להיות אנונימי, האם אנו משועממים, האם הנישואין שלנו באמת הסתיימו, האם מישהו אומר את האמת ואיך נשמח מישהו?
שלי דרלינגטון היא שפנפנת פלייבוי המלמדת חבורת נערות קולג' מרובעות על המין השני – ומגלה שמה שבאמת מעניין גברים זה מה שנמצא מבפנים. שלי חייה חיים חסרי דאגות עד שמתחרה שלה גורמת לה להיזרק מאחוזת פלייבוי. הגורל מוביל אותה לבנות מהאחווה של זתא-אלפא-זתא. אם הן לא יצליחו למצוא מועמדות חדשות אחווה, שבע הנערות של זתא יאבדו את בית האחווה לבנות הערמומיות של פיי לוטה מו. על מנת להשלים את משימתן, על שלי ללמד אותן על גברים ומייק-אפ; ובאותו הזמן על שלי ללמוד מה שיש לנערות להציע – אינדיבידואליות. השילוב ביניהן מוביל את הבנות להפסיק להעמיד פנים ופשוט להתחיל להיות עצמן.
קווין ופרי - שני מתבגרים בתולים, אהבלים ולפלפים, שחלומם הגדול הוא לאבד את הבתולים ולהפוך לדי.ג'ייז בעלי שם עולמי. הם מחליטים שהכי טוב יהיה לנסוע בקיץ לאיביזה, אי החלומות והתענוגות מקום בו הדי.ג'ייז נחשבים לצי אלוהים והנערות קלות להשגה. הקיץ הזה הולך להיות הקיץ הגדול בחייהם. קווין ופרי מתכוננים לנסיעה עם הלבוש הכי קולי ומזוודה מלאה בקונדומים. אלא שיש בעיה קטנה, הוריו של קווין נוסעים גם הם לחפש ריגושים באיביזה. בנסיבות אלו, האם יצליחו קווין ופרי להגשים את חלומם?