엔젤비치고등학교의 소문난 6명은 장난을 좋아하는 단짝 친구들, 그 중 어수룩하지만 유난히 여자를 밝히는 피위는 항상 친구들의 놀림감이 된다. 피위 일당은 여자를 구하러 이웃 마을의 성인 나이트 클럽 포키스에 가지만 포키에게 속아 돈만 빼앗기고 쫓겨난다. 더구나 그 마을 보안관인 윌러스는 포키의 동생으로, 포키와 작당하여 미키의 차를 망가뜨린다. 이를 항의하던 미키는 포키 일당에게 얻어 맞고, 친구들은 복수를 결심, 피위의 형이자 보안관인 테드의 지원을 요청한다. 트럭과 보트를 이용한 작전으로 포키 클럽을 산산히 부순 이들은 포키와 윌러스의 추격을 받으며 마을로 돌아온다. 그러나 마을경계에서 기다리던 테드는 미성년자를 출입시킨 혐의로 포키일당을 꼼짝못하게 하고, 포키 일당은 하는 수 없이 돌아가게 된다.

졸업을 앞둔 18살의 고등학생 이안에게 또래 친구들에 비해 첫경험이 늦다는 컴플렉스를 한방에 날릴 절호의 기회가 찾아온다! 채팅으로 만난 화끈녀 말하길, “만약에 날 보러 와주면, 내 모든 걸(?) 줄게!” 브라보! 드디어 총각딱지를 뗀다! 그러나 문제는 그녀가 있는 곳이 자동차로 9시간 걸리는 테네시 녹스빌이라는 것. 기대로 잔뜩 부푼 이안은 오로지 총각딱지를 떼겠다는 일념으로 마초형의 스포츠카를 훔치고, 얼떨결에 절친남과 절친녀를 동행해 녹스빌로 향하게 된다. 그러나 이 여행은 이안의 기대와는 다르게 자꾸만 꼬여가기 시작하는데...

광고 카피라이터 로저 스완슨은 스스로 여자에 관한한 자신이 최고의 달인이라고 믿고 있다. 어느날 10대 조카 닉이 갑작스레 방문하고 그에게 여자꼬시기의 비법을 전수해달라고 부탁한다. 하지만 비법전수를 위해 닉과 함께 거리로 나간 로저는 오히려 자신이 아직도 여자에 관해 배울 것이 너무나 많다는 것을 깨닫는다.

고고학자 앤거스는 메리와 이브 자매의 집뜰에서 공룡과 비슷한 두개골을 발견하고 자기방에 안치한다. 그날 밤 파티에 갔다온 앤거스와 매리는 어니로부터 동굴에서 발견했다는 아버지의 시계를 받는다. 메리는 홀연히 자취를 감춘 부모가 살아 있다고 믿었으므로 내일 동굴 수색에 나서기로 한다. 다음날 파티에서 밤을 샌 이브가 제임스와 함께 온다. 그녀는 무서운 환상을 보고 제임스는 불길한 예감에 두개골을 찾지만 어디론가 사라지고 없다. 제임스는 봄이면 신전의 저택에 오는 실비아가 뱀의 화신이라고 확신하고 메리, 앤거스와 함께 동굴을 탐사한다. 그리고 혼자 집에 오던 이브는 실비아의 마법으로 저택에간다. 앤거스가 발견한 두개골과 인신공양할 처녀가 있으면 어둠의 왕 다이오니온을 부활시킬 수 있는 것이다. 앤거스는 이브를 구하기 위해 혈청주사를 맞고 신전의 저택으로 간다. 사녀로 변한 실비아에게 물리면서도 간신히 이브를 구출하고, 실비아와 되살아나려던 흰구렁이를 수류탄으로 박살낸다.

챨리와 레이첼은 서로 사랑하는 사이. 결혼하려 도망치다 지옥으로 가는 하이웨이로 들어선다. 지옥경찰에게 레이첼이 붙잡히고, 챨리는 이상한 노인의 도움을 받아 그녀를 구하고자 지옥 깊숙 히 쫓아간다. 그러나 레이첼은 악마에게 갇힌 상태. 그녀가 처녀이기에 악마는 그녀를 놓치기 싫 어하고 이에 챨리 레이첼을 구출하기 위하여 지옥의 하이웨이로 들어서는데...

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..