A paixão por bons vinhos juntou um escritor fracassado e recentemente divorciado a um actor retirado e à beira do casamento para uma grande viagem à região vinícola da Califórnia. Lá eles discutem as suas vidas e os motivos que levaram ao fim de seus relacionamentos.
Happy Gilmore (Adam Sandler) vive com a avó (Frances Bay) e sonha em se tornar um jogador de hóquei. Contudo, ele tem um grande problema: não consegue patinar no gelo. Quando sua avó corre o risco de perder a casa para pagar impostos atrasados, Happy precisa encontrar um meio de ganhar dinheiro rápido. Um dia, por acaso, ele descobre que consegue atirar uma bola de golfe bastante longe. Happy é convencido a se tornar um jogador de golfe, fazendo sucesso graças às suas jogadas esquisitas.
Walter Goodman é o reverendo de uma pacata aldeia inglesa, que vive demasiado preocupado com os seus deveres de pároco e a vida da paróquia. A sua mulher sente-se abandonada e parece ceder às "investidas" do professor de golfe, a sua filha é uma adolescente ninfomaníaca e o filho é o alvo principal do gozo dos colegas da escola. Até que lhe bate à porta Grace Hawkins, a nova governanta da casa, disposta a fazer regressar a harmonia familiar, mesmo usando meios menos ortodoxos...
O assistente do dono da casa de penhores vive competindo com um outro assistente. Ele é demitido mas, depois, é recontratado pelo patrão. Ao defender a loja de um assaltante, o assistente quebra os objetos dos clientes.
Charlot é um aprendiz de alfaiate que, por acidente, queima a calça do conde e por isso é demitido. O alfaiate encontra um bilhete dizendo que o conde não pode ir na festa, então ele se veste como um conde e vai na festa. Charlot vai até a casa onde a festa acontece e encontra o alfaiate. Os dois tentam conquistar a empregada mais bonita da casa, mas não têm sucesso. Charlot é atraído por uma jovem cigana e o alfaiate tem que distrair os outros pretendentes. O verdadeiro conde aparece na festa, vê os dois impostores, chama a polícia, e eles têm que fugir.
Um erro de identidades envolve um desajeitado vendedor numa operação secreta da Força Aérea Americana, em que o agente no comando da operação se vê forçado a fazer dele o seu parceiro, para evitar males maiores. Formam assim uma dupla explosiva, a vários níveis…