Cum să faci ca s-o desfaci? e o comedie romantică modernă cu Reese Winterspoon în rolul lui Alice Kinney, recent separată de soțul ei. Alice decide să înceapă o viață nouă și se mută înapoi în orașul său natal, Los Angeles, împreună cu cele două fetițe ale ei. În seara aniversării celor 40 de ani, Alice cunoaște trei tineri cineaști aspiranți care aveau nevoie disperată de un loc unde să locuiască. Ea acceptă ca cei trei să locuiască temporar în casa ei de oaspeți, dar acest aranjament va avea urmări neașteptate. Noua “familie” a lui Alice, dar și noua ei idilă romantică amenință să se transforme într-un dezastru când aceasta se trezește la ușă cu fostul ei soț, care s-a întors cu bagaje cu tot să reia relația întreruptă. Cum să faci ca s-o desfaci? e o comedie despre dragoste, prietenie, și familiile pe care ni le formăm. Dar are și o lecție de viață extrem de importantă: să o iei de la început nu e o treabă de începător...

Ned Kendall este rugat de sora sa să se întoarcă în casa părintească îndepărtată și izolată, pentru a-și lua rămas bun de la tatăl său care este pe moarte. Ned o aduce și pe tânăra sa logodnică aspirantă actriță care se luptă cu izolarea. Începe să aibă amintiri din copilăria lui, multe dintre ele o implică pe frumoasa lui soră geamănă și fratele său mai mare. Aceste amintiri din trecutul familiei trezesc secrete îngropate de mult.