Ελάτε να γνωρίσετε το χαριτωμένο Σκοτ Πίλγκριμ, τον μπασίστα μιας νεανικής μπάντας που όλο και είχε τα τυχερά του στο παιχνίδι του έρωτα, αλλά και τις απογοητεύσεις του. Ξαφνικά όμως, ο παράξενος αυτός καρδιοκατακτητής βρίσκει το μάστορά του στο πρόσωπο μιας εκκεντρικής κοπέλας που μάλιστα, είναι, κυριολεκτικά, το κορίτσι των ονείρων του! Τι χρειάζεται για να κερδίσει την καρδιά της και να κατορθώσει να βγει μαζί της; Πολύ απλά… πρέπει πρώτα να νικήσει σε μονομαχία τις 7 προηγούμενες σχέσεις της που ελέγχουν απόλυτα την ερωτική της ζωή κι έρχονται με σκοπό να τον εξοντώσουν! Αν κατορθώσει να αφανίσει και τα επτά πρώην έτερα ήμισύ της…τότε μπορεί και να βγει νικητής στο παιχνίδι του έρωτα.

Η Σαμάνθα ζει την ιδανική ζωή στο Λονδίνο μαζί με τον αγαπημένο της, Ίαν. Όμως μετά από ένα τσακωμό, του ζητά να χωρίσουν και δηλώνει ότι δεν θα ξαναγυρίσει. Φεύγοντας σκοτώνεται, όταν το ταξί που επιβιβάζεται συγκρούεται με ένα λεωφορείο. Ο Ίαν μετανιωμένος παρακολουθεί το ατύχημα χωρίς να μπορεί να βοηθήσει. Όταν όμως την επόμενη μέρα ξυπνήσει, θα βρει την Σαμάνθα ζωντανή να κοιμάται. Η ανακούφισή του είναι μεγάλη, αφού διαπιστώνει ότι όλα ήταν ένα όνειρο. Ωστόσο, τα πράγματα μπερδεύονται, όταν τα γεγονότα του ονείρου αρχίζουν να επαναλαμβάνονται ένα προς ένα

Ο Bad Blake είναι ένας ασταθής, σκληροτράχηλος τραγουδιστής της κάντρι ο οποίος ακολούθησε έναν δρόμο με πολλούς γάμους, στα τόσα πολλά χρόνια που βρίσκεται στο επάγγελμα και τόσα πολλά ποτά ουκ ολίγες φορές. Και όμως, ο Bad ζητά και βρίσκει τη σωτηρία του χάρη στην Jean, μια δημοσιογράφο που ανακαλύπτει τον πραγματικό άνθρωπο πίσω από την μουσική του...

Ο Peter Klaven είναι ένας πετυχημένος μεσίτης ακινήτων ο οποίος, μετά τον αρραβώνα του με την γυναίκα των ονείρων του, Zooey, διαπιστώνει, προς απογοήτευσή του, ότι δεν έχει κανέναν άντρα φίλο ο οποίος μπορεί να γίνει κουμπάρος του. Πάραυτα, για να διορθώσει την κατάσταση, ξεκινά μια σειρά από αδέξια και παράξενα ραντεβού με επίδοξους κουμπάρους, μέχρι να συναντήσει τον Sydney Fife.

Ο Φάιλο παίρνει μέρος σε έναν αγώνα πυγμαχίας χωρίς γάντια - όπως συνηθίζει - γιατί έτσι κερδίζει περισσότερα χρήματα από το να επισκευάζει αυτοκίνητα. Αν και έχει αποφασίσει να αποσυρθεί από το άθλημα, τον πιέζει η μαφία και έτσι πρέπει να συμμετάσχει σε άλλον ένα αγώνα. Την υπόθεση περιπλέκουν μια συμμορία μοτοσυκλετιστών και ένας ουρακοτάγκος ονόματι Κλάιντ.

Ο Πόλι ετοιμάζεται να κάνει το μεγάλο βήμα: να παντρευτεί. Μια εβδομάδα πριν το γάμο, συγκεντρώνει τους καλύτερούς του φίλους, τον αδελφό του και τον εξάδελφό του και το ρίχνουν έξω για μια τελευταία φορά. Έτσι, η αντροπαρέα αρχίζει να μιλά για όλα όσα την ανησυχούν, ενώ ακόμη κι ο υποψήφιος γαμπρός, ο Πόλι, νιώθει ανώριμος για γάμο. Μέσα από συζητήσεις, οι παιδικοί φίλοι αναπολούν τις κοινές τους αναμνήσεις, λύνουν τις παλιές τους διαφορές, αποκαλύπτουν μυστικά και προσπαθούν να προχωρήσουν μπροστά.