Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.

La ragazza di Ian Wyndham, un uomo d'affari inglese, muore in un incidente poco dopo un litigio tra i due. Ma si è trattato solo di un incubo, che però è destinato ad avverarsi quello stesso giorno mentre Ian cerca disperatamente di influenzare il fato. I suoi sforzi risultano vani e i due finiscono comunque per litigare, con conseguente morte di lei. Eppure non è finita, perchè di nuovo Wyndham, finalmente più saggio e conscio dei propri errori, si risveglia in quella stessa fatidica giornata...

Bad Blake è un cantante country in crisi che ha alle spalle molti matrimoni falliti, molti anni passati on the road e, spesso, troppo alcool in corpo. Jean, è una giornalista musicale che nei suoi servizi riesce sempre a svelare e raccontare l'uomo che si nasconde dietro al musicista. L'incontro tra i due si rivelerà determinante nel cammino di Bad verso una redenzione personale.

Peter Klaven è un agente immobiliare di successo. Dopo aver chiesto alla sua fidanzata Zooey di sposarlo si accorge con disappunto di non avere nessun amico vero a cui chiedere di fargli da testimone. Comincia così la sua ricerca che lo porterà, dopo una serie di bizzarre avventure, a conoscere Sidney. Tra i due nasce subito un incredibile intesa. Man mano che il legame tra i due si rafforza, quello tra Klaven e la sua promessa sposa comincia ad incrinarsi, obbligandolo a fare una scelta tra l'amico trovato e la fidanzata...

Philo Beddoe, di professione meccanico, si diletta anche come boxeur. Innamorato di Lynne, che si esibisce come cantante nei posti in cui combatte, ha diversi problemi con un gruppo di neonazisti, le Vedove Nere, e con un poliziotto frustrato. Per liberarsi definitivamente di loro, Philo diventa amico di Jack Wilson, quello che dovrebbe essere il suo nuovo avversario.

Jacki ha dedicato tutta la propria vita al Rock'n Roll, inseguendo con determinazione il successo assieme alla sua all-girl-band, ma alla soglia dei quaranta sfondare è ancora un sogno. Tra drammi personali e crisi di mezza età, la band arriverà ad un bivio: fermarsi o accelerare in vista del rischioso grande salto finale.