Um criminoso psicopata com um complexo-mãe (Complexo de Édipo) faz uma fuga ousada da prisão e depois lidera a sua antiga quadrilha num assalto à folha de pagamento de uma fábrica de produtos químicos. Após o assalto, os eventos tomam um rumo louco.

O que parecia um plano perfeito de assalto a um banco corre mal e acaba com o assaltante a ter que fazer reféns clientes e funcionários. Um agente infiltrado que acompanhava o assaltante e preparava a sua captura, tem agora que liderar as conversações com o criminoso, e tentar evitar que tudo termine num banho de sangue.

Na cidade de Savannah, em 1974, os amigos Tim (Kieran Culkin) e Francis (Emile Hirsch) frequentam o ginásio de uma escola católica, onde auxiliam como coroinhas o padre Casey (Vincent D'Onofrio) e aturam as rezas e aulas chatas da irmã Assumpta (Jodie Foster). Eles andam pela cidade de bicicleta, falam bobagens, bebem cerveja e fumam. Um deles arruma uma namorada (Jena Malone) e, juntos, desenham um livro de super-heróis chamado Atomic Trinity, onde Tim, Francis e mais dois amigos são os personagens. Com os desenhos os meninos reagem à monotonia e disciplina da escola católica. A freira da perna de pau (Foster), dirigindo sua motocicleta, torna-se a arqui-inimiga dos quatro super-heróis.

Quando o irresistível Joe (Bruce Willis) e o hipocondríaco Terry (Billy Bob Thornton) fogem da prisão, eles decidem aplicar uma série de roubos a banco de Oregon até a Califórnia, a fim de bancar suas novas vidas. Mas para realizar os roubos eles agem de forma inusitada: vão até a casa do gerente no dia anterior ao assalto e lá passam a noite, para depois poderem realizar o roubo. Logo eles se tornam os assaltantes a banco de maior sucesso na história dos Estados Unidos, sendo perseguidos pela mídia e pela polícia e adorados pelo grande público. Até que em meio a um assalto eles encontram Kate (Cate Blanchett), que vê na possibilidade de seguir junto com Terry e Joe a chance de escapar de sua vida tediosa. Os dois amigos logo se apaixonam por Kate, que considera o homem ideal uma perfeita combinação dos dois. Mas a situação se complica quando a polícia acredita que Kate é na verdade uma refém de Terry e Joe e resolve realizar uma gigantesca caçada humana a fim de capturá-los.

Um jovem e uma moça que não se conhecem, Danny e Ellie, devem pasar uma noite juntos depois que um negócio de honestidade duvidosa deu errado.

Paulie e Brian fazem o que for preciso para sobreviver, vivendo segundo o código do "doa a quem doer" que se aplica no bairro onde vivem. Pequenos crimes e um comportamento rebelde começam aos poucos a transformar-se em mais graves delitos, acabando por cair debaixo da alçada do patrão do crime organizado, Pat Kelly. À medida que Brian se vai perdendo cada vez mais num labirinto de drogas e "trabalhinhos", nem mesmo o amor que tem pela mulher e pelos filhos parece ser suficiente para o redimir. Enquanto isso, Paulie planeia “um último golpe” mas sabe que precisa do amigo para o levar por diante.