Forçado a desistir de seus sonhos de escola de arte, Zach trabalha em empregos sem fim para sustentar sua irmã e seu filho. Questionando sua vida, ele pinta, surfa e sai com seu melhor amigo, Gabe. Quando o irmão mais velho de Gabe volta para casa no verão, Zach de repente se vê envolvido em um relacionamento que não esperava.

Nos anos 1950, Carol (Cate Blanchett) é casada com Harge Aird (Kyle Chandler), mas o relacionamento é de aparências, pois ela não o ama, mas fica presa nesse casamento por causa da boa condição financeira do marido. Ela busca a felicidade nos braços de outras mulheres e quando Harge descobre, ameaça a se divorciar e tirar a guarda da filha do casal. Mas para Carol é inevitável censurar seu amor pelas mulheres, especialmente quando conhece a vendedora Therese Belivet (Rooney Mara), com quem vive um intenso romance.

Diane parece estar com a vida feita: melhor estudante da sua turma, tem uma bolsa de estudos na Inglaterra assegurada. Até que, no último verão antes de viajar, conhece Lloyd, um simpático rapaz com boas intenções, mas que não tem a mínima ideia do que quer fazer da sua vida.

Nos Estados Unidos dos anos Cinquenta, e após um romance curto e intenso, o casal Frank e April Wheeler vive uma existência acomodada, que ambos odeiam: conformados com um casamento rotineiro e sem amor, vivem uma vida suburbana que desprezam e têm empregos que, no seu íntimo, odeiam. Desejando uma existência diferente, inconformada às convenções sociais, acabam por tornar-se naquilo de que queriam fugir, deixando pelo caminho os seus sonhos e ilusões. Mas April ainda sonha mudar de vida e deixar a sua rotina.

Fletcher Reede é um advogado obcecado com a carreira, disposto a tudo para conseguir ganhar os casos, nem que para isso tenha de mentir. Mas o mau hábito acaba por afectar a própria família, colocando em risco o seu casamento com Audrey e o relacionamento com o filho Max. No dia do aniversário de Max, Fletcher não pode ir à festa e inventa uma desculpa. Quando chega altura de apagar as velas, o menino pede um desejo: que o seu pai não minta por um dia. E o desejo de Max vai realizar-se.

Na cidade de Savannah, em 1974, os amigos Tim (Kieran Culkin) e Francis (Emile Hirsch) frequentam o ginásio de uma escola católica, onde auxiliam como coroinhas o padre Casey (Vincent D'Onofrio) e aturam as rezas e aulas chatas da irmã Assumpta (Jodie Foster). Eles andam pela cidade de bicicleta, falam bobagens, bebem cerveja e fumam. Um deles arruma uma namorada (Jena Malone) e, juntos, desenham um livro de super-heróis chamado Atomic Trinity, onde Tim, Francis e mais dois amigos são os personagens. Com os desenhos os meninos reagem à monotonia e disciplina da escola católica. A freira da perna de pau (Foster), dirigindo sua motocicleta, torna-se a arqui-inimiga dos quatro super-heróis.

O jovem Eric (Chris Stafford), de 17 anos, começa a despertar para sentimentos que até então desconhecia durante as férias no verão de 1984 em que ele e mais a sua melhor amiga Maggie (Tina Holmes) começam a trabalhar no refeitório de um parque de diversão. Enquanto que todos pensam que ele e Maggie namoram, Eric começa a simpatizar-se com o colega de trabalho Rod (Andersen Gabrych) que sem qualquer receio assume-se como gay perante todos. Ao começar um novo ano escolar, Eric começa a passar por várias transformações e muda radicalmente de visual na esperança de conseguir afastar os seus sentimentos. Mas quando começa a descobrir que é de homens que ele gosta, Eric começa a entrar num mundo diferente, mas que o faz sentir-se muito bem.

Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.

Em Nova York Bill Capa (Bruce Willis), um psiquiatra, vê o suicídio de Michelle (Kathleen Wilhoite), uma paciente. Por ficar fortemente chocado com o fato, vai para a casa de Bob Moore (Scott Bakula), um colega de profissão em Los Angeles, e lá conhece alguns clientes do seu amigo. Entretanto, quando Bob é assassinado Bill começa a suspeitar dos pacientes e também passa a ser alvo do assassino. No centro de tudo isto Bill conhece a sensual Rose (Jane March), que promete preencher as suas mais loucas fantasias sexuais até se tornar outro provocante mistério, que ele precisa desvendar.